(R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate | 141545-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 141545-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: XZODIRIEWWPAQC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）-BINAP催化的不对称加氢合成（R）-（-）-baclofen的对映选择性

  摘要：

  已经描述了一种短而有效的对映选择性合成（R）-（-）-baclofen（一种选择性的GABA B激动剂）的方法，其总收率为ee的26％和90％。Ru（II）–（S）-BINAP催化CC和CO基团的不对称氢化反应是将立体异构中心引入分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00024-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxypropionate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Bulky and Electron-Rich Derivative of SEGPhos and Its Application in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Ketoesters
  作者：Xiaobing Wan、Yanhui Sun、Yunfei Luo、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo048466d

  日期：2005.2.1

  electron-rich derivative of SEGPhos and its application in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction of β-ketoesters are reported. Up to 99.5% ee was achieved. Under solvent-free reaction conditions, acetoacetates could be reduced with good enantioselectivity and high efficiency; a TON of 20 000 was obtained within 3.5 h. The results obtained were comparable to those when SEGPhos was applied.

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。
• Microbiological bio-reduction of prochiral carbonyl compounds by antimycotic agent Boni Protect
  作者：Renata Kołodziejska、Renata Studzińska、Marcin Kwit、Maciej Jelecki、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.07.021

  日期：2017.11

  The selective properties of the fungus Aureobasidium pullulans, in the antifungal agent Boni Protect, were investigated in the fermentative bioreduction of selected carbonyl compounds. Catalyzed by oxidoreductases contained in the microorganism Aureobasidium pullulans highly enantioselective biotransformation of prochiral ketones provides the secondary alcohols when the reaction is done in the presence

  在发酵生物还原所选的羰基化合物中，研究了抗真菌剂Boni Protect中真菌Aureobasidium pullulans的选择性特性。当在特定添加剂的存在下进行反应时，由手性酮的对映体的高度对映选择性生物转化被微生物Aureobasidium pullulans中所含的氧化还原酶催化提供了仲醇。铝芽孢杆菌支链淀粉还被证明是减少α-和β-酮酸酯的有效生物试剂。在发酵条件下无需使用添加剂即可获得光学纯的羟基酯。
• Lipase mediated sequential resolution of aromatic β-hydroxy esters using fatty acid derivatives
  作者：Jürgen Brem、Mara Naghi、Monica-Ioana Toşa、Zoltán Boros、László Poppe、Florin-Dan Irimie、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.005

  日期：2011.9

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of a series of aromatic β-hydroxy esters in organic media has been investigated. Decanoic acid and its esters were successfully used as acyl donors for selective O-acylation. The regio- and enantioselective enzymatic hydrolysis of the decanoate moiety of the diesters was also investigated. The effects of water, reaction temperature, and solvent type, and also

  研究了在有机介质中脂肪酶催化的一系列芳香族β-羟基酯的动力学拆分。癸酸及其酯已成功地用作酰基供体，用于选择性的O-酰化。还研究了二酯的癸酸酯部分的区域和对映选择性酶促水解。研究了水，反应温度和溶剂类型的影响，以及底物结构对潜在的商用脂肪酶催化行为的影响。为了有效和高度立体选择性地合成新的和已知的目标化合物的两种对映异构体，开发了一种新的方法。
• Chiral spiro-pyridylamidophosphine ligand compound, synthesis method therefor and application thereof
  申请人：Zhou Qilin

  公开号：US08962839B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention relates to a chiral spiro-pyridylamidophosphine ligand compound, synthesis method therefor and application thereof. The chiral spiro-pyridylamidophosphine compound is a compound having a structure of Formula (I), a racemate or optical isomer thereof, or a catalytically acceptable salt thereof, and is mainly characterized by having a chiral spiro-dihydro-indene skeleton in its structure. The chiral spiro-pyridylamidophosphine compound may be synthesized with optical active 7-diaryl/alkylphosphino-7′-amino-1,1′-spiro-dihydro-indene or substituted 7-diaryl/alkylphosphino-7′-amino-1,1′-spiro-dihydro-indene having a spiro-skeleton as chiral starting material. The chiral spiro-pyridylamidophosphine compound may be used as a chiral ligand in asymmetric hydrogenation of a carbonyl compound catalyzed by iridium, in which the reaction activity is very high, the amount of the catalyst may be 0.0001 mol %, and the enantioselectivity of the reaction is up to 99.9% ee.

  本发明涉及手性螺环吡啶酰胺膦配体化合物，其合成方法及其应用。该手性螺环吡啶酰胺膦化合物是具有式（I）结构的化合物，其外消旋体或光学异构体，或其催化可接受的盐，主要特征在于其结构中具有手性螺二氢吲哚骨架。该手性螺环吡啶酰胺膦化合物可通过光学活性的7-二芳基/烷基膦基-7'-氨基-1,1'-螺二氢吲哚或取代的7-二芳基/烷基膦基-7'-氨基-1,1'-螺二氢吲哚作为手性起始原料具有螺骨架合成。该手性螺环吡啶酰胺膦化合物可用作铱催化的羰基化合物的不对称氢化中的手性配体，反应活性非常高，催化剂量可为0.0001摩尔％，反应的对映选择性可高达99.9% ee。
• 一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107827929B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的联芳基双膦配体化合物或其对映体：其中，R1各自独立地为C1～C10的烷基或C3～C30的环烷基；Ra各自独立地为氢、C1～C10的烷基、C1～C4的烷氧基、C3～C30的环烷基、卤素、R1‑1取代或未取代的苯基、R1‑2取代或未取代的C10～C30的芳基、R1‑3取代或未取代的C4～C15杂芳基；所有的R1‑1、R1‑2和R1‑3独立地为卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。使用本发明的联芳基双膦配体化合物I，能高效地催化合成一系列高光学纯度的手性β‑羟基羧酸酯，具有很强的经济实用性。