ethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate | 1006386-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1006386-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₃
• 分子量: 307.571
• InChiKey: XHXVCLQQNNKBEJ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-carbethoxy-5-(4-chlorophenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient Method for Regioselective and Stereoselective Synthesis of Vicinal Bromohydrins and Alkoxybromides from an Olefin
  作者：Prodeep Phukan、Pranita Chakraborty、Dolly Kataki

  DOI：10.1021/jo0600611

  日期：2006.9.1

  very rapid and efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromohydrins and alkoxybromides directly from an olefin without any catalyst. The reaction was performed in CH3CN−water (4:1) or alcohol using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2) as the brominating agent. Excellent yields and regio- and stereoselectivities have been obtained. Bromohydrins are formed instantaneously

  已经开发了非常快速有效的方法，用于直接从烯烃合成邻位溴代醇和烷氧基溴化物，而无需任何催化剂。反应是在CH 3 CN-水（4：1）或酒精中，使用N，N-二溴-对甲苯甲苯磺酰胺（TsNBr 2）作为溴化剂进行的。已经获得了优异的产率以及区域选择性和立体选择性。溴代醇是瞬间形成的，而烷氧基溴化物的形成则需要30-60分钟。
• Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330
  作者：Thakur、Paraskar、Sudalai

  DOI：——

  日期：——