(R)-ethyl 3-cyano-4-(4-chlorophenyl)propionate | 537676-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-cyano-4-(4-chlorophenyl)propionate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-cyano-3-(4-chlorophenyl)propanoate；ethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyanopropanoate；ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyanopropanoate
• CAS: 537676-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: XEZYVIMQKOFWRH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-cyano-4-(4-chlorophenyl)propionate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-carbethoxy-5-(4-chlorophenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 (R)-ethyl 3-cyano-4-(4-chlorophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Induction by (S)-4-Isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione in Titanium-Mediated Aldol Reactions and Its Application in Enantioselective Synthesis of (R)-Baclofen
  作者：Vipin Nair、Gopal Khatik、Ravi Khurana、Varun Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260187

  日期：2011.10

  usefulness of (S)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary in stereoselective propionate and acetate aldol reactions is discussed. Further, the enantioselective synthesis of (R)-baclofen by acetate aldol reaction using the chiral auxiliary was demonstrated. titanium - aldol reaction - asymmetric synthesis - chiral auxiliaries - stereoselectivity

  讨论了（S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮作为手性助剂在立体选择性丙酸酯和乙酸羟醛反应中的用途。此外，证明了使用手性助剂通过乙酸酯醛醇缩醛反应的（R）-baclofen的对映选择性合成。 钛-Aldol反应-不对称合成-手性助剂-立体选择性
• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen via Ru(II)–BINAP catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Vinay V. Thakur、Milind D. Nikalje、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00024-7

  日期：2003.3

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen, a selective GABAB agonist has been described with an overall yield of 26% and 90% ee. Ru(II)–(S)-BINAP catalyzed asymmetric hydrogenations of CC and CO groups constitute the key steps in introducing stereogenic centers into the molecule.

  已经描述了一种短而有效的对映选择性合成（R）-（-）-baclofen（一种选择性的GABA B激动剂）的方法，其总收率为ee的26％和90％。Ru（II）–（S）-BINAP催化CC和CO基团的不对称氢化反应是将立体异构中心引入分子的关键步骤。
• Nanomicelle-enhanced, asymmetric ERED-catalyzed reductions of activated olefins. Applications to 1-pot chemo- and bio-catalysis sequences in water
  作者：Nnamdi Akporji、Vani Singhania、Jade Dussart-Gautheret、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1cc04774d

  日期：——

  Bio-catalytic reactions involving ene-reductases (EREDs) in tandem with chemo-catalysis in water can be greatly enhanced by the presence of nanomicelles derived from the surfactant TPGS-750-M. Transformations are provided that illustrate the variety of sequences now possible in 1-pot as representative examples of this environmentally attractive approach to organic synthesis.

  来自表面活性剂 TPGS-750-M 的纳米胶束的存在可以大大增强涉及烯还原酶 (ERED) 与水中化学催化的生物催化反应。提供的转换说明了现在在 1-pot 中可能出现的各种序列，作为这种对环境有吸引力的有机合成方法的代表性例子。
• Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330
  作者：Thakur、Paraskar、Sudalai

  DOI：——

  日期：——