ethyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxypropionate | 1006386-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxypropionate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate；ethyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 1006386-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: MZINLBZIKGJGRG-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxypropionate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00855-8

文献信息

• Thakur; Paraskar; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 326 - 330
  作者：Thakur、Paraskar、Sudalai

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes
  作者：Anthony J Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00855-8

  日期：2000.8

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.