胡椒基丙酮 | 55418-52-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 胡椒基丙酮
• 中文别名: 4-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2-丁酮
• 英文名称: cassione
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-one；4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-butanone；piperonylacetone；4-benzo-(1,3)-dioxol-5-yl-butan-2-one；4-[3,4-(methylenedioxy)-phenyl]butan-2-one；Piperonyl acetone；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-one
• CAS: 55418-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00016910
• 分子量: 192.214
• InChiKey: TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-54 °C(lit.)
• 沸点：
  176 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  1.53
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  1. 如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。 2. 为白色结晶体，具有甜的茴香和花香香气。其结构类似覆盆子酮，因此具有显著的覆盆子果的甜香和木香。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

胡椒基丙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Piperonylacetone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 胡椒基丙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 55418-52-5
俗名： 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-butanone , 4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-
butanone
分子式： C11H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
胡椒基丙酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
51°C
沸点/沸程 165 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
胡椒基丙酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
胡椒基丙酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

外观

白色至棕色结晶性粉末。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• 软饮料：8.2 mg/kg
• 冷饮：45.0 mg/kg
• 糖果、焙烤制品：40.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

胡椒基丙酮是一种食品添加剂，用于食用调味料。其在各类食品中的最大允许使用量和最大允许残留量应符合GB 2760的相关规定。

• 添加剂中文名称：胡椒基丙酮
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：根据具体食品类型有所不同，需参照GB 2760中的规定
• 最大允许残留量（g/kg）：根据具体食品类型有所不同，需参照GB 2760中的规定

生物活性

Piperonyl acetone 是一种用于食用调味料的食品添加剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-butan-2-one	62518-51-8	C11H11IO3	318.111
  胡椒醛	piperonal	120-57-0	C8H6O3	150.134
  胡椒醇	piperonol	495-76-1	C8H8O3	152.15
  3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮	4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one	3160-37-0	C11H10O3	190.199
  ——	(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one	22214-31-9	C11H10O3	190.199

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol	75593-13-4	C11H14O3	194.23
  ——	S-1-piperonyl-2-propanol	——	C11H14O3	194.23
  ——	5-(3’-methylbut-2’-enyl)-1,3-benzodioxole	112157-87-6	C12H14O2	190.242
  ——	5-(3-bromobutyl)benzo[d][1,3]dioxole	1094438-29-5	C11H13BrO2	257.127
  3,4-亚甲二氧基苯基异丁胺	α-methyl-1,3-benzodioxole-5-propanamine	40742-32-3	C11H15NO2	193.246
  ——	4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylbutan-2-ol	76310-62-8	C12H16O3	208.257
  ——	1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-3-decanone	1360874-90-3	C17H24O4	292.375
  ——	(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-methyl-propyl)-methyl-amine	108248-08-4	C12H17NO2	207.272
  ——	1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-11-phenylundecan-3-one	1360874-99-2	C24H30O4	382.5
  ——	(E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime	53581-95-6	C11H13NO3	207.229

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒基丙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  低压下未活化仲烷基甲苯磺酸盐的钴催化甲硅烷基羰基化

  摘要：

  据报道由未活化的仲烷基甲苯磺酸酯催化制备甲硅烷基烯醇醚。在温和的条件下，在一氧化碳的低压下使用便宜的钴催化剂。亲核性的阴离子羰基钴促进了一系列烷基甲苯磺酸盐的催化活化。甲硅烷基羰基化为从简单的起始原料合成有价值的甲硅烷基烯醇醚提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54.62%的产率得到胡椒基丙酮
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基庚烷类药物可抑制TNF-α的产生

  摘要：

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.040
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴二苯并呋喃 、 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 胡椒基丙酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以30 %的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲苯甲醇的 β-芳基化以获得对映体丰富的 β-芳基化醇

  摘要：

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202306015

文献信息

• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones
  作者：Norihiko Takeda、Mizuki Furuishi、Yuri Nishijima、Erika Futaki、Masafumi Ueda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c8ob02480d

  日期：——

  An effective asymmetric α-phenylation of methyl ketones with triphenylaluminium in the presence of (+)-benzopyranoisoxazolidine has been developed. The reaction proceeds via the in situ formation of a chiral N-alkoxyenamine and the subsequent diastereoselective nucleophilic phenylation to provide α-phenylated products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

表征谱图