胡椒内酰胺 C; 2-O-甲基马兜铃 | 116064-76-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 中文名称: 胡椒内酰胺 C; 2-O-甲基马兜铃
• 中文别名: 胡椒内酰胺C;2-O-甲基马兜铃
• 英文名称: piperolactam C
• 英文别名: 13,14,15-trimethoxy-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 116064-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: GYYIMUXZCUHECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 苯甲醚 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 胡椒内酰胺 C; 2-O-甲基马兜铃
  参考文献：
  名称：

  通过协同C-H键活化和脱氢-Diels-Alder反应全合成马兜铃内酰胺生物碱

  摘要：

  描述了通过 C-H 键活化和脱氢-Diels-Alder 反应的协同组合来简明地全合成马兜铃内酰胺生物碱。为了实现合成，采用了两种新的合成方法，即苯甲酰胺与乙烯基砜的氧化环化，通过钌催化的 C-H 键活化生成 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮，以及脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，然后生成氟化物开发了 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮与苯炔的离子介导脱磺酰化。所提出的方法允许从容易获得的起始材料构建所有马兜铃内酰胺环。

  DOI：

  10.1039/c7sc00161d

文献信息

• A Short Total Synthesis of the Alkaloids Piperolactam C, Goniopedaline, and Stigmalactam
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200390177

  日期：2003.3

  The total synthesis of the polyalkoxylated alkaloids piperolactam C, goniopedaline and stigmalactam by combinatorial metalation/cyclization strategies has been achieved. The synthetic route involved the preliminary construction of the polyalkoxylated isoindolinone template by Parham’s technique. Benzylic lactam deprotonation allowed connection of a hydroxybenzyl appendage, and the synthesis of the

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Directed ortho metalation - cross coupling connections. Remote lateral metalation - cyclization of 2-imino-2′-methyl biaryls to 9-aminophenanthrenes. A synthesis of the alkaloid piperolactam C
  作者：Lisbeth Benesch、Paul Bury、Denis Guillaneux、Stephen Houldsworth、X. Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10670-0

  日期：1998.2

  coupling protocol, undergo lithium diethyl amide-mediated metalation - cyclization to give 9-aminophenanthrenes (Table 1). The application of this new general methodology to the first synthesis of the alkaloid piperolactam C (9) is described.

  可通过Suzuki交叉偶联方案方便地获得的2-Imino-2'-甲基联芳基经过二乙酰胺锂介导的金属化-环化反应生成9-氨基菲（表1）。描述了这种新的通用方法在生物碱生物碱内酰胺C（9）的首次合成中的应用。