2-(1H-benzotriazol-1-yl)-N'-[4-(4-chloro-3-methylphenoxy)benzylidene]acetohydrazide | 1260184-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-N'-[4-(4-chloro-3-methylphenoxy)benzylidene]acetohydrazide
• CAS: 1260184-60-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 419.87
• InChiKey: ONNJPOALFJGNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-N'-[4-(4-chloro-3-methylphenoxy)benzylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Anticonvulsants Possessing 6 Hz Psychomotor Seizure Test Activity: 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N'-[Substituted] Acetohydrazides

  摘要：

  设计并合成了一系列2-(1H-苯并三唑-1-基)-N'-[取代]乙酰肼，考虑了药效团的结构要求，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。这些新化合物通过FT-IR、1H NMR、质谱数据和元素分析进行了表征。评估了标题化合物的抗惊厥活性，采用6 Hz心理运动性癫痫发作测试。使用旋转棒方法评估神经毒性。该系列中最活跃的化合物是N'-[4-(1,3-苯并二噁烷-5-基氧)苄叉]-2-(1H-苯并三唑-1-基)乙酰肼（BTA 9），在小鼠中以100 mg/kg剂量显示出良好的活性，保护率为75%（3/4，0.5小时）。所有化合物均未显示神经毒性。进行了计算研究，以计算药效团模式并预测药动学性质。在基于拉马克遗传算法的柔性对接研究中，标题化合物还显示出与癫痫分子靶标（如谷氨酸、GABA(A) delta、GABA(A) alpha-1受体和Na/H交换器）的良好结合特性。

  DOI：

  10.2174/157340612800786606