ethyl 2-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)acetate | 96089-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)acetate
• CAS: 96089-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: RKVKZCYDVITYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)acetate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,3-dipropyl-8-{2-hydroxy-4-[(carbamoylmethyl)oxy]phenyl}xanthine
  参考文献：
  名称：

  8-Aryl- and 8-cycloalkyl-1,3-dipropylxanthines: further potent and selective antagonists for A1-adenosine receptors

  摘要：

  A series of 1,3-dipropylxanthines were prepared with a variety of substituents at the 8-position. These included 8-aryl and 8-cycloalkyl groups. Polar carboxylate and carboxamide moieties were introduced as aryl substituents to increase water solubility. 1,3-Dipropyl-8-[2-hydroxy-4-[(carboxymethyl)oxy]phenyl]xanthine provided a functionalized congener with high potency (Ki = 37 nM) and selectivity (54-fold) for A1-adenosine receptors. This congener was used for preparation of a series of other analogues, some with higher potency and some with higher selectivity. 8-Cyclopentyl- and 8-cyclohexyl-1,3-dipropylxanthines were both very potent (Ki = 1-1.5 nM) and selective for A1 receptors, while 8-cycloalkylmethyl analogues were 10-fold less potent, but still very selective for A1 receptors. 8-Piperidinyl and 8-pyrazinyl analogues had very low activities as adenosine receptor antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00398a020
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Evidence of aggregation induced emission enhancement and keto-enol-tautomerism in a gallic acid derived salicylideneaniline gel

  摘要：

  一种基于3,4,5-（三十二烷氧基）苯甲酰基团的新型水杨叉胺类荧光有机凝胶因子能够固定芳香族溶剂。在溶胶-凝胶转变过程中，形成的凝胶表现出荧光增强和热致变色/非光致变色行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc16232b

文献信息

• 一种4-羟甲基-3-甲氧基苯氧基乙酸的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107954870A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯氧基乙酸的制备方法，包括步骤：a)将起始原料2,4‑二羟基苯甲醛在碱性试剂作用下与卤代乙酸乙酯发生亲核取代反应，得到式(I)2‑(4‑甲酰基‑3‑羟基苯氧基)乙酸乙酯；b)式(I)2‑(4‑甲酰基‑3‑羟基苯氧基)乙酸乙酯在碱性试剂作用下与碘甲烷亲核取代反应，得到式(II)2‑(4‑甲酰基‑3‑甲氧基苯氧基)乙酸乙酯；c)式(II)2‑(4‑甲酰基‑3‑甲氧基苯氧基)乙酸乙酯在还原试剂作用下发生反应，得到式(III)2‑(4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯氧基)乙酸乙酯；d)将式(III)2‑(4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯氧基)乙酸乙酯在碱性条件下水解后，再酸化得到目标产物式(IV)4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯氧基乙酸。本发明合成路线短、操作简便、安全性好、产品产率高、质量高、合成成本低、符合工业化生产的要求。
• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• Ag⁺-induced reverse vesicle to helical fiber transformation in a self-assembly by adjusting the keto–enol equilibrium of a chiral salicylideneaniline
  作者：Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c5cc05367f

  日期：——

  A chiral salicylideneaniline shows Ag⁺-induced reverse vesicle-to-helical nanofiber transformation accompanied by sol-to-gel transition at room temperature.

  一个手性水杨醛苯胺在室温下显示出Ag⁺诱导的逆向囊泡到螺旋纳米纤维转变，并伴随着溶胶-凝胶转变。
• [EN] MULTI-FUNCTIONAL CHEMICAL AGENTS, AND THE METHOD FOR PROTEIN MODIFICATION<br/>[FR] AGENTS CHIMIQUES MULTIFONCTIONNELS ET PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：DEPT OF BIOTECHNOLOGY INDIA

  公开号：WO2017158612A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  A multifunctional chemical agents comprising functional agents Fn1, Fn2 and linkers, for the linchpin directed (LDM), protein directed (PDPM) modifications of proteins, and Fn1 accelerated kinetic labeling by Fn2.

  一种多功能化学试剂，包括功能试剂Fn1、Fn2和连接剂，用于蛋白质的枢纽定向（LDM）、蛋白质定向（PDPM）修饰，以及Fn1通过Fn2加速动力学标记。
• A simple and efficient one-pot synthesis of 2-alkyl/aryl/pyridyl substituted 2H-chromenes
  作者：Lenka Chandrasekhara Rao、Nandigama Satish Kumar、Nanubolu Jagadeesh Babu、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1039/c5nj01377a

  日期：——

  A simple and efficient protocol is demonstrated to synthesize medicinally significant new 2-pyridyl/aryl/alkyl substituted 2H-chromenes. The construction of these chromene systems was through a chemoselective Knoevenagel condensation/hemiketalisation process. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. This methodology has potential applications in the synthesis of biologically

  已证明一种简单有效的方案可合成具有医学意义的新的2-吡啶基/芳基/烷基取代的2 H-色烯。这些色烯系统的构建是通过化学选择性Knoevenagel缩合/半缩合过程进行的。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关分子的合成中具有潜在的应用。我们首次在一个反应​​釜中合成了2-吡啶基/芳基取代的2 H-色烯。