ethyl 3-azido-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate | 92278-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-azido-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate
• 英文别名: 3-azido-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]-benzazepin-2-one；ethyl 2-(3-azido-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)acetate
• CAS: 92278-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: JQTZIFMGJULCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  2222.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azido-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 五氯化磷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 ethyl 3-azido-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023

文献信息

• 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04575503A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  取代基不同的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮及其功能性衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，并可作为抗高血压药使用。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• N-formyl hydroxylamine containing compounds useful as ACE inhibitors and/or NEP inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06777550B1

  公开（公告）日：2004-08-17

  N-formyl hydroxylamines are provided which have the structure wherein R is H, alkyl, alkenyl, aryl-(CH2)p—, heteroaryl-(CH2)p— or cycloheteroalkyl-(CH2)p— R1 is H or COR2 where R2 is alkyl, aryl-(CH2)p—, cycloheteroalkyl-(CH2)p—, heteroaryl-(CH2)p—, alkoxy or cycloalkyl-(CH2)p—, p is 0 to 8, and A is a dipeptide derived from an amino acid or is a conformationally restricted dipeptide mimic. The above compounds are useful in treating hypertension congestive heart failure, renal failure, and hepatic cirrhosis.

  提供了具有以下结构的N-甲酰羟胺，其中R为H，烷基，烯基，芳基-(CH2)p—，杂芳基-( )p—或环杂芳基-( )p—；R1为H或COR2，其中R2为烷基，芳基-( )p—，环杂芳基-( )p—，杂芳基-( )p—，烷氧基或环烷基-( )p—；p为0至8，A为来源于氨基酸的二肽或是具有构象限制的二肽模拟物。上述化合物在治疗高血压、充血性心力衰竭、肾功能衰竭和肝硬化方面具有用途。
• Non-peptidyl Ras farnesyl transferase inhibitors
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP0763537A2

  公开（公告）日：1997-03-19

  Benzodiazepine derivatives are disclosed that act as potent inhibitors of ras farnesyl:protein transferase. Pharmaceutical compositions containing these benzodiazepines are provided for treatment of diseases for which inhibition of the ras farnesyl:protein transferase is indicated.

  本研究公开了苯并二氮杂卓衍生物，它们是ras法尼酰：蛋白转移酶的强效抑制剂。含有这些苯并二氮杂卓的药物组合物可用于治疗需要抑制ras法尼基转移酶的疾病。
• WATTHEY, J. W. H.;STANTON, J. L.;DESAI, M.;BABIARZ, J. E.;FINN, B. M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1511-1516
  作者：WATTHEY, J. W. H.、STANTON, J. L.、DESAI, M.、BABIARZ, J. E.、FINN, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gewisse 3-Amino-1-benzazepin-2-on-1-alkansäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0119954B1

  公开（公告）日：1990-03-14