ethyl 4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-en-21-oate | 92472-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-en-21-oate
• 英文别名: Ethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-ene-21-oate；ethyl 2-[(3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-1-ylidene]acetate
• CAS: 92472-84-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: UCJRXLJPQGJMAB-BVPHUKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-en-21-oate 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-(E)-en-21-amide
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 铬酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 15.17h， 生成 ethyl 4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-pregn-17(20)-en-21-oate
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028

文献信息

• 4-Aza-17.beta.-substituted-5.alpha.-androstan-3-one-reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04377584A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  4-Aza-17.beta.-substituted-5.alpha.-androstan-3-ones and their A-homo analogs of the formula: ##STR1## where Formula (I) may also have the structure of partial Formulas (II) and/or (III); and pharmaceutically acceptable salts of the above compounds are active as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors, and thus useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  4-氮杂-17-β-取代-5-α-雄烷-3-酮及其A-同系物的化学式如下：其中化学式（I）还可以具有部分化学式（II）和/或（III）的结构；上述化合物的药用盐作为睾酮5-α-还原酶抑制剂活性，并因此在局部治疗痤疮、脂溢性皮炎、女性多毛症以及全身治疗良性前列腺增生方面有用。