ganoderic acid C2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ganoderic acid C2
• 英文别名: (2R,6R)-2-methyl-4-oxo-6-[(3S,5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-3,7,15-trihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-11-oxo-1,2,3,5,6,7,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇
• 分子量: 518.691
• InChiKey: RERVSJVGWKIGTJ-RQLZKMEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ganoderic acid C2 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到ganoderic acid K
  参考文献：
  名称：

  CN115124583

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  灵芝酸 A 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以81 %的产率得到ganoderic acid C2
  参考文献：
  名称：

  CN115124583

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient O-Glycosylation of Triterpenes Enabled by Protein Engineering of Plant Glycosyltransferase UGT74AC1
  作者：Jiao Li、Jiangang Yang、Shicheng Mu、Na Shang、Cui Liu、Yueming Zhu、Yi Cai、Pi Liu、Jianping Lin、Weidong Liu、Yuanxia Sun、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b05232

  日期：2020.3.20

  wild-type enzyme and conserved regioselectivity. Based on the results of molecular docking and molecular dynamics simulations, it was proposed that the improved enzymatic activity and substrate promiscuity were likely owing to the stable hydrophobic interactions and favorite conformations between the enzyme and substrates. This work has also laid a foundation for the engineering of other plant UGTs for their

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好
• Triterpenes and Meroterpenes with Neuroprotective Effects from <i>Ganoderma leucocontextum</i>
  作者：Hongyu Chen、Jinjin Zhang、Jinwei Ren、Wenzhao Wang、Weiping Xiong、Yaodong Zhang、Li Bao、Hongwei Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201700567

  日期：2018.5

  metabolites including three new lanostane triterpenes, ganoleucoins Q – S (1 – 3), as well as thirteen known compounds (4 – 16). The structures of compounds 1 – 3 were determined by NMR, MS, CD spectral analysis, and chemical derivation method. The neuroprotective effects of compounds 1 – 16 were tested on PC12 cells. Compounds 1 and 2 showed protective effects against the H2O2 induced damage with

  灵芝是我国青藏高原著名的药用菌。对这种蘑菇子实体的化学研究导致分离出 16 种次生代谢物，包括三种新的羊毛脂烷三萜、ganoleucoins Q – S (1 – 3) 以及 13 种已知化合物 (4 – 16)。化合物1-3的结构通过NMR、MS、CD谱分析和化学推导法确定。在 PC12 细胞上测试了化合物 1-16 的神经保护作用。化合物1和2对H2O2诱导的损伤显示出保护作用，在200 μm浓度下存活率分别为83.19±0.92%、73.37±1.25%。同时，化合物 1 和 2 在 50 – 200 μm 处诱导神经突生长。这项研究的结果表明 G.
• Structure–activity relationships of ganoderma acids from Ganoderma lucidum as aldose reductase inhibitors
  作者：Sri Fatmawati、Kuniyoshi Shimizu、Ryuichiro Kondo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.035

  日期：2011.12

  recognition of aldose reductase inhibitory activity. Moreover, double bond moiety at C-20 and C-22 in the side chain contributes to improving aldose reductase inhibitory activity. In the case of ganoderic acid C2, all of OH substituent at C-3, C-7 and C-15 is important for potent aldose reductase inhibition. These results provide an approach to understanding the structural requirements of ganoderma acids from

  从灵芝的子实体中分离出一系列羊毛脂型三萜类化合物，称为灵芝酸。。这些化合物中的一些被鉴定为体外人重组醛糖还原酶的活性抑制剂。为了阐明抑制的结构要求，确定了一些结构-活性关系。我们对灵芝酸的结构活性研究表明，C-11处的OH取代基是一个重要特征，侧链中的羧基对于醛糖还原酶抑制活性的识别至关重要。此外，在侧链的C-20和C-22处的双键部分有助于改善醛糖还原酶的抑制活性。就灵芝酸C2而言，C-3，C-7和C-15上的所有OH取代基对于有效的醛糖还原酶抑制都是重要的。这些结果为了解灵芝灵芝酸的结构要求提供了一种方法。用于醛糖还原酶抑制剂。这种认识是设计新型醛糖还原酶抑制剂所必需的。
• Lanostane triterpenoids from cultivated fruiting bodies of Ganoderma sichuanense: Determination of the C-25 absolute configuration of ganoderic acid A and its derivatives using the phenylglycine methyl ester (PGME) method
  作者：Panida Chinthanom、Kitlada Srichomthong、Pranee Rachtawee、Thitiya Boonpratuang、Rattaket Choeyklin、Tao Feng、Ji-Kai Liu、Masahiko Isaka

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112963

  日期：2021.12

  undescribed lanostane triterpenoids, together with twenty-one known compounds, were isolated from artificially cultivated fruiting bodies of the basidiomycete Ganoderma sichuanense. The absolute configuration at C-25 of ganoderic acid A and its derivatives was determined to be 25R by application of the phenylglycine methyl ester (PGME) method. Among the isolated compounds, ganoderiol F exhibited the most potent

  从人工栽培的四川担子菌子实体中分离出三种未描述的羊毛脂烷三萜类化合物以及二十一种已知化合物。通过应用苯基甘氨酸甲酯 (PGME) 方法确定灵芝酸 A 及其衍生物在 C-25 处的绝对构型为 25 R。在分离的化合物中，灵芝酚 F 对结核分枝杆菌H37Ra表现出最有效的活性，MIC 值为 0.781 μg/ml。
• Toxic lanostane triterpenes from the basidiomycete Ganoderma amboinense
  作者：Sheng-Xiang Yang、Zhao-Cheng Yu、Qiang-Qiang Lu、Wen-Quan Shi、Hartmut Laatsch、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.phytol.2012.05.017

  日期：2012.9

  A highly oxygenated new lanostane triterpene, designated as ganodermacetal (1), together with 15 related known compounds, has been isolated from the fruiting bodies of the basidiomycetous fungus Ganoderma amboinense. The structure of the new metabolite was elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses and chemical transformations. Ganodermacetal (1) possesses an uncommon 7,15-acetonide unit. Some of the isolated compounds showed significant toxic activity against brine shrimp larvae. (C) 2012 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B. V. All rights reserved.