ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate | 33831-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-phenylacrylate；Ethyl β-aminocinnamate
• CAS: 33831-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CGULTTSJZGXDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.1042 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 生成 苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1324,1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A New Modification of the Bohlmann-Rahtz Pyridine Synthesis

  摘要：

  通过在50 °C下使用醋酸或Amberlyst 15离子交换树脂，从烯胺和炔酮中在单一步骤中合成出一系列高功能化的吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15140

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates: Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Shuailong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02417

  日期：2017.10.6

  β-(acylamino)acrylates has been developed, affording chiral β-amino acid derivatives with excellent yields (95–99% yield) and enantioselectivities (97–99% ee). With the Ni–Binapine system, high enantioselectivities (98–99% ee) have also been obtained in the hydrogenation of Z/E isomeric mixtures of β-alkyl and β-aryl β-(acylamino)acrylates. The synthesis of chiral β-amino acid derivatives on a gram scale has also

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。
• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。
• Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration of Aminodienones to Pyridines Using N-Iodosuccinimide
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover

  DOI：10.3390/molecules15053211

  日期：——

  Cyclodehydration of Bohlmann-Rahtz aminodienone intermediates using N-iodosuccinimide as a Lewis acid proceeds at low temperature under very mild conditions to give the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridines in high yield and with total regiocontrol.

  使用N-碘代琥珀酰亚胺作为路易斯酸，在非常温和的条件下低温进行Bohlmann-Rahtz氨基二烯酮中间体的环脱水反应，可以高产率且完全区域选择性地得到相应的2,3,6-三取代吡啶。
• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。