4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine | 785-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine；N-benzylidene-4-nitroaniline；Benzenamine, 4-nitro-N-(phenylmethylene)-
• CAS: 785-81-9；69173-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00024644
• 分子量: 226.235
• InChiKey: NYJOAZXGKLCRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2259

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N1-苄基苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the Catalytic Hydrogenation of Certain Schiff Bases¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a040
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic Anils in Aniline Moiety by meta-Chloroperbenzoic Acid in Aqueous Acitic Medium

  摘要：

  芳香族胺类化合物在腈基的氧化动力学已在酸性水溶液中用对氯过苯甲酸（m-CPBA）进行研究。反应的阶数被发现对于芳香族胺类为二阶，对于对氯过苯甲酸为一阶。在这个氧化过程中，[H+] 的增加会减缓反应速率。对取代基对氧化速率的影响进行了研究，使用了 3 个对位取代和 5 个间位取代的胺类化合物，并在五种不同温度下进行实验。氧化反应的热力学参数得到了测定并进行了讨论。对氯过苯甲酸与取代胺类的氧化反应满足等动力学关系和Exner关系，但不符合任何线性自由能关系。注意到Hammett图的偏差，并为腈基中带取代基的胺类化合物获得了一个向下凹的曲线。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18248

文献信息

• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of new quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs
  作者：N. S. El-Gohary

  DOI：10.1007/s00044-013-0519-2

  日期：2013.11

  New series of quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs have been synthesized and characterized by analytical and spectrometrical methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, MS). Fifteen of the newly synthesized compounds; namely, 3a, b, 4b, 6a, b, 10a–f, and 14a–d were evaluated for their in vitro antitumor activity at the

  新系列的喹啉，嘧啶基[4,5- b ]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，3'：3，已经合成了4] pyrimido [6,5- b ] quinoline类似物，并通过分析和光谱法（IR，1 H NMR，13 C NMR，MS）对其进行了表征。新合成的化合物中的十五种；即，图3a，b，图4b，图6a，b，图10A - ˚F，和14a中- d是为在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系面板测定它们的体外抗肿瘤活性进行评价。化合物4b和10f是这项研究中最活跃的成员，显示出对大多数被测亚面板肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤活性。描述了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• A novel straightforward synthesis of α-aminophosphonates: one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a catalyst
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Narges Kadkhoda Hosseini

  DOI：10.1007/s11164-017-2890-y

  日期：2017.8

  here a novel and straightforward synthesis method for the preparation of α-aminophosphonates in relatively good yield. The method involves the one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst. CuO@Fe3O4 nanoparticles were prepared and their structures were confirmed by the FT-IR, TGA, VSM, TEM and X-ray

  我们在这里报告了一种新颖而直接的合成方法，用于以相对较高的产率制备α-氨基膦酸酯。该方法涉及在CuO @ Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用催化剂的情况下，将醇，胺和亚磷酸二乙酯进行一锅三组分缩合。制备了CuO @ Fe 3 O 4纳米粒子，并通过FT-IR，TGA，VSM，TEM和X射线衍射图谱分析证实了其结构。