N1-苄基苯-1,4-二胺 | 17272-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-苄基苯-1,4-二胺
• 中文别名: 2-(二苯基膦基)苯甲酸；2-(联苯基膦基)苯甲酸；4-苄氨基苯胺；2-双(二苯基膦基)苯甲酸；N-苄基对苯二胺
• 英文名称: N¹-benzylbenzene-1,4-diamine
• 英文别名: N-Benzylbenzene-1,4-diamine；4-N-benzylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 17272-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: HLFCOTXLSHLIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  366.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,4-二胺 在 亚硝酸 作用下， 生成 (1-Benzylnitrosamino-benzol)-(4 azo 1)-naphthol-(2)
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Moore, Journal of the Society of Chemical Industry, 1928, vol. 47, p. 116 T

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N1-苄基苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the Catalytic Hydrogenation of Certain Schiff Bases¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a040

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Solid supported Pd(0): an efficient recyclable heterogeneous catalyst for chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Arun K. Shil、Dharminder Sharma、Nitul Ranjan Guha、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.132

  日期：2012.9

  Solid supported palladium(0) (SS-Pd) catalyzed highly chemoselective reduction of nitroarenes to the corresponding anilines was accomplished under a milder reaction condition. This catalyst showed high compatibility with various reducing agents (NaBH4, Et3SiH, and NH2NH2·H2O) and a large number of reducible functional groups such as sulfonamide, amides, carboxylic acid, ester, alcohol, halide, hetero

  在较温和的反应条件下，实现了固载钯（0）（SS-Pd）催化硝基芳烃向相应苯胺的高度化学选择性还原。该催化剂与各种还原剂（NaBH 4，Et 3 SiH和NH 2 NH 2 ·H 2 O）和大量可还原的官能团（如磺酰胺，酰胺，羧酸，酯，醇，卤化物，容许杂环，腈，烯烃，羰基，O-苄基和N-苄基。大多数反应是干净的且产率高。SS-Pd催化剂可循环使用多达七次，而不会显着降低活性。
• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。