N-(3-chlorobenzylidene)aniline | 7519-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-benzylidene-3-chloroaniline；N-(3-chlorophenyl)-1-phenylmethanimine；Benzylidene-(3-chlorophenyl)-amine
• CAS: 7519-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: ZEXWWDRAHMCQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C
• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1961

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzylidene)aniline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-苄基-3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  3D-printed devices for continuous-flow organic chemistry

  摘要：

  我们提出了一项研究，结合了3D打印的多功能性和流动化学的加工优势，用于有机化合物的合成。坚固且廉价的3D打印反应器设备可以轻松地使用标准配件连接，形成复杂的、定制的流动系统，包括多个串联的反应器，并使用ATR-IR流动池进行在线实时分析。作为概念验证，我们利用了两种有机反应，亚胺合成和亚胺还原，展示了不同的反应器配置和底物会产生不同的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.109
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 Oxone 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-chlorobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  过氧一硫酸钾在酸性介质中氧化芳烃的动力学研究

  摘要：

  在过乙酸水溶液中，研究了过氧一硫酸钾将芳香族苯酚氧化为苯甲醛和偶氮苯的动力学。介质的低介电常数有助于反应。已经发现，反应离子强度的变化对速率的影响可以忽略。类似地，当将丙烯腈添加到反应混合物中时，未观察到聚合。该观察结果排除了反应中任何自由基的形成。Mn（II）的添加增加了反应速率，这表明参与了两个电子转移。高度负∆ S ＃值表示结构化的过渡状态。注意到哈米特图的偏差，并且获得了在苯胺部分中具有取代基的茴香的凹向下曲线。观察到的log k obs对σ的断裂归因于过渡态，而对于苯甲醛部分以及苯胺和苯甲醛部分的组合中的取代基观察到了向上凹的曲线，并提出了合适的机理。

  DOI：

  10.1002/kin.20794

文献信息

• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• Highly active and selective supported iron oxide nanoparticles in microwave-assisted N-alkylations of amines with alcohols
  作者：Camino Gonzalez-Arellano、Kenta Yoshida、Rafael Luque、Pratibha L. Gai

  DOI：10.1039/c003410j

  日期：——

  Highly active and stable supported iron oxide nanoparticles show excellent activities and switchable selectivities to target products in the microwave-assisted N-alkylation of amines with alcohols.

  高活性且稳定的负载氧化铁纳米颗粒表现出优异的活性和对目标产物可调的选择性，在微波辅助下实现了胺与醇的N-烷基化反应。
• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。