(+/-)-propranolol butyrate | 111399-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-propranolol butyrate
• 英文别名: [1-Naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] butanoate
• CAS: 111399-12-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: MJILPYBQOPQGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-propranolol butyrate 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-1-(异丙基氨基)-3-(萘基氧基)丙-2-醇 、 盐酸普萘洛尔
  参考文献：
  名称：

  酯部分对大鼠组织中几种普萘洛尔前体药物的立体选择性水解的影响。

  摘要：

  在磷酸盐缓冲液（pH 7.4），大鼠血浆和大鼠组织匀浆中研究了普萘洛尔，O-乙酰基，O-丙酰基，O-丁酰基，O-新戊酰基和琥珀酰基酯的几种酯型前药水解的立体化学特征。在磷酸盐缓冲液中，在（R）-和（S）-普萘洛尔的酯之间的水解速率没有观察到差异。酯部分对在磷酸盐缓冲液中的水解速率的影响按以下顺序：乙酸盐>丙酸酯>丁酸酯>琥珀酸酯>新戊酸酯。在大鼠血浆和组织匀浆中，酯的水解被加速，并且观察到立体选择性水解。在血浆中，除了琥珀酸酯以外，（R）-异构体的水解比（S）-异构体的水解快。另一方面，在肝脏和肠的匀浆中，（S）-异构体的水解速度比（R）-异构体快，除了肝脏匀浆中的琥珀酸酯和新戊酸酯。而且，水解速率的比率（S / R）随前药的类型而变化。随着酯的烷基链长度的增加，肝脏中的S / R比值趋于统一，而肠的匀浆度却几乎保持恒定。对于新戊酸酯，在血浆和肠匀浆中观察到立体选择性水解，而在肝匀浆中未观

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1401
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 Inderal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(+/-)-propranolol butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVE AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  溶酶体积累的物质能够释放出一氧化氮基团，或者短链脂肪酸，或者厌氧代谢产物，或者巯基，或者硫化物，通常来自酯类或者类似的易断裂的连接键，它们具有抗炎、抗癌和抗细菌的活性。它们在治疗感染性疾病、炎症性疾病和恶性肿瘤疾病中是有用的。

  公开号：

  WO2018161039A1

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE AND ANTI-VIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTIVIRAUX, ET COMPOSITIONS
  申请人：BURNET MICHAEL W

  公开号：WO2021195126A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease and are immune stimulatory, promote zinc uptake, disable endosomal reactions and synergise anti-viral action of protease inhibitors. The compounds are useful for the treatment of bacterial, viral and mixed pneumonias.

  溶酶体积累的物质，能释放硝基氧基团、短链脂肪酸、厌氧代谢产物、硫醇或硫化物，常来自酯或类似不稳定键合，具有抗炎、抗癌和抗菌活性。它们在治疗感染性、炎症性和恶性疾病方面有用，能刺激免疫、促进锌吸收、抑制内体反应并增强蛋白酶抑制剂的抗病毒作用。这些化合物可用于治疗细菌性、病毒性和混合性肺炎。
• NOVEL ANTI-INFECTIVE AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：Synovo GmbH

  公开号：US20200262857A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease.
• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVE AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SYNOVO GMBH

  公开号：WO2018161039A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease.

  溶酶体积累的物质能够释放出一氧化氮基团，或者短链脂肪酸，或者厌氧代谢产物，或者巯基，或者硫化物，通常来自酯类或者类似的易断裂的连接键，它们具有抗炎、抗癌和抗细菌的活性。它们在治疗感染性疾病、炎症性疾病和恶性肿瘤疾病中是有用的。
• Effects of the Ester Moiety on Stereoselective Hydrolysis of Several Propranolol Prodrugs in Rat Tissues.
  作者：Koichi TAKAHASHI、Satoko TAMAGAWA、Hitomi SAKANO、Toyoshi KATAGI、Nobuyasu MIZUNO

  DOI：10.1248/bpb.18.1401

  日期：——

  stereoselective hydrolysis of the succinate ester was observed only in intestine homogenate, but the S/R ratio was almost 1 in plasma, liver and intestine homogenates. No interconversion between (R)- and (S)-isomer was observed during the hydrolysis of any of the ester prodrugs. These results indicate that hydrolysis of ester-type prodrugs of propranolol occurs stereoselectively in rat tissues, and that

  在磷酸盐缓冲液（pH 7.4），大鼠血浆和大鼠组织匀浆中研究了普萘洛尔，O-乙酰基，O-丙酰基，O-丁酰基，O-新戊酰基和琥珀酰基酯的几种酯型前药水解的立体化学特征。在磷酸盐缓冲液中，在（R）-和（S）-普萘洛尔的酯之间的水解速率没有观察到差异。酯部分对在磷酸盐缓冲液中的水解速率的影响按以下顺序：乙酸盐>丙酸酯>丁酸酯>琥珀酸酯>新戊酸酯。在大鼠血浆和组织匀浆中，酯的水解被加速，并且观察到立体选择性水解。在血浆中，除了琥珀酸酯以外，（R）-异构体的水解比（S）-异构体的水解快。另一方面，在肝脏和肠的匀浆中，（S）-异构体的水解速度比（R）-异构体快，除了肝脏匀浆中的琥珀酸酯和新戊酸酯。而且，水解速率的比率（S / R）随前药的类型而变化。随着酯的烷基链长度的增加，肝脏中的S / R比值趋于统一，而肠的匀浆度却几乎保持恒定。对于新戊酸酯，在血浆和肠匀浆中观察到立体选择性水解，而在肝匀浆中未观