N-(4-硝基苯基)-苯甲脒 | 1986-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-苯甲脒
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)benzamidine
• 英文别名: N′-(4-nitrophenyl)benzamidine；N-<4-Nitro-phenyl>-benzamidin；N-(4-Nitro-phenyl)-benzamidin；N-(4-nitrophenyl)benzenecarboximidamide；Benzenecarboximidamide, N-(4-nitrophenyl)-；N'-(4-nitrophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1986-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: KKHKAKFFKIQWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-苯甲脒 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Elisabetta; Stradi, Riccardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 299 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine 在 磺酰氯 、 水 、 乙腈 作用下， 生成 N-(4-硝基苯基)-苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  Dhar, Durga N.; Gupta, Sudha R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 533 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Reinvestigating the synthesis of N-arylbenzamidines from benzonitriles and anilines in the presence of AlCl3
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Styliana I. Mirallai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.103

  日期：2010.7

  conditions, allowing for the higher yielding synthesis of N-phenylbenzamidine 3a (83%). Using these modified conditions several N-(4-substituted phenyl)benzamidines can be prepared including the N-(4-methoxyphenyl)benzamidine 3b (93%) and the previously unobtainable 2-amino-N-(4-methoxyphenyl)benzamidine 3l (56%). All new compounds are fully characterised.

  的制备ñ -phenylbenzamidine 3a中从苄腈之间的反应1A中的AlCl的存在和苯胺3被重新调查相对于试剂加入，反应温度，路易斯酸催化的模式。在添加苯胺之前预形成腈-路易斯酸络合物可以实现较温和的反应条件，从而可以实现更高收率的N-苯基苯甲m 3a的合成（83％）。使用这些修饰的条件，可以制备几种N-（4-取代的苯基）苯甲m，包括N-（4-甲氧基苯基）苯甲m3b（93％）和先前无法获得的2-氨基-N-（4-甲氧基苯基）苯甲m 3l（56％）。所有新化合物均具有完整特征。
• Synthesis and properties of imidazolo-fused benzotriazinyl radicals
  作者：Andrey A. Berezin、Christos P. Constantinides、Styliana I. Mirallai、Maria Manoli、Levy L. Cao、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3ob41169a

  日期：——

  1,3-Diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one, the oxidation product of 1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl (Blatter's radical), reacts with N′-arylbenzamidines in PhMe at ca. 100 °C in the presence of N,N-diisopropylethylamine (Hünig's base) (1 equiv.) to give N′-aryl-N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzimidamides in 49–95% yield. In neat AcOH heated at ca. 120 °C, N′–aryl-N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzimidamides cyclodehydrate to give the novel 8-substituted 1,3,7-triphenyl-4,8-dihydro-1H-imidazo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yls in 13–81% yield. During the optimization of this cyclodehydration an additional oxazole fused benzotriazinyl radical 1,3,7-triphenyl-1,4-dihydro[1,3]oxazolo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl was isolated as a side product and characterized. The CV and EPR data of the imidazolo- and oxazolo-fused radicals are presented as well as single crystal X-ray structures of 1,3,7-triphenyl-1,4-dihydro-[1,3]oxazolo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl and 1,3,7,8-tetraphenyl-4,8-dihydro-1H-imidazo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl.

  1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-7(1H)-酮，即1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（Blatter自由基）的氧化产物，在N,N-二异丙基乙胺（Hünig碱）（1当量）存在下，于约100°C的甲苯中与N'-芳基苯甲脒反应，以49-95%的产率生成N'-芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺。在纯乙酸中加热至约120°C时，N'–芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺环化脱水，以13-81%的产率生成新型8-取代的1,3,7-三苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基。在优化这一环化脱水过程中，还分离出了一种副产物——噁唑并苯并三嗪自由基1,3,7-三苯基-1,4-二氢[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基，并对其进行了表征。同时提供了咪唑并和噁唑并自由基的CV和EPR数据，以及1,3,7-三苯基-1,4-二氢-[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基和1,3,7,8-四苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基的单晶X射线结构。
• Synthesis of aminoisoquinolines via Rh-catalyzed [4 + 2] annulation of benzamidamides with vinylene carbonate
  作者：Xin Huang、Yingying Xu、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo、Qiantao Wang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.058

  日期：2021.11

  A new strategy is developed for the synthesis of 1-aminoisoquinoline derivatives. This Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation reaction employs benzamidines as efficient directing groups and the vinylene carbonate as an acetylene surrogate. Additionally, the reaction features broad substrate scopes and good yields, only producing carbonate anion as byproduct.

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。
• Application of the copper catalysed N-arylation of amidines in the synthesis of analogues of the chemical tool, blebbistatin
  作者：Christopher P. A. T. Lawson、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c0cc03624b

  日期：——

  A robust protocol for the CuI-catalysed arylation of amidines is presented. Whilst the initially identified conditions were useful for benzamidine-derived substrates, difficulties were encountered with more complex substrates. This problem was overcome following a change in ligand type, enabling the synthesis of analogues of the chemical tool, blebbistatin.

  我们提出了一种可靠的铜碘催化酰胺的芳基化协议。尽管最初确定的条件对苯酰胺衍生物很有效，但在处理更复杂的底物时遇到了困难。通过更换配体类型，解决了这个问题，从而实现了化学工具区育素（blebbistatin）类似物的合成。