1,4,4,6-四甲基-3H-嘧啶-2-硫酮 | 37929-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,4,4,6-四甲基-3H-嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 1,4,4,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)-thione
• 英文别名: 1,4,4,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)thione；1,4,4,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrimidine；1,4,4,6-tetramethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione；1,4,4,6-Tetramethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-thion；N¹-Methyl-4,4,6-trimethyl-2-thiono-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；1.4.4.6-Tetramethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-thion；2(1H)-Pyrimidinethione, 3,4-dihydro-1,4,4,6-tetramethyl-；3,4,6,6-tetramethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 37929-27-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00508655
• 分子量: 170.279
• InChiKey: PJHIWWBQJWTETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4,6-四甲基-3H-嘧啶-2-硫酮 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-甲硫脲
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Singh, Paramjit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1013 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4,6-tetramethyl-1,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxypyrimidine-2(3H)-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,4,4,6-四甲基-3H-嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  烷基二氢嘧啶中的新型互变异构现象：通过CD 3 OD中二氢嘧啶的2-和/或4-甲基质子的高清交换，观察互变异构现象

  摘要：

  一种新的互变异构现象是在二氢嘧啶如2-氨基-4,6,6- trimethyldihydropyrimidine发现1和2,4,6,6-tetramethyldihydropyrimidine 2由HD交换的上的两个4-甲基质子的观察1和2,4- -在温和条件下，在不存在碱的情况下，用CD 3 OD处理1和2，得到1和2的2-二甲基质子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78907-6

文献信息

• Synthesis of heterocycles via enamines—X
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh、Kanwal Deep

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88577-x

  日期：1983.1

  2,4-Dioxathiazolidine derivatives (7) have been obtained in synthetically useful yields by the condensations of easily available 1-substituted-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H) thione derivatives (4) and α-halogenated carboxylic acids in aqueous medium. The condensations of 4 with α-haloketones in ethanol containing cone HCl furnish 2-oxa-4-thiazolines (8). The condensations of N,N-dialkyl-N'-aryl

  2,4- Dioxathiazolidine衍生物（7）已在合成有用的产率通过的缩合获得容易获得的1-取代-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3H）硫酮衍生物（4）和在水性介质中的α-卤代羧酸。在含有浓HCl的乙醇中，4与α-卤代酮的缩合反应提供了2-oxa-4-thiazolines（8）。在浓HCl存在下，N，N-二烷基-N'-芳基硫脲或芳基硫代氨基甲酸酯与α-氯代羧酸和α-卤代酮的缩合分别得到7和8。
• Sulphur extrusion. Part 4. A halogen-catalysed conversion of thiocarbonyl compounds into their corresponding oxygen analogues using alkoxides and hydroxide
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh、Nageshwar Malhotra

  DOI：10.1039/p19810002647

  日期：——

  The conversion of thiocarbonyl compounds (thioureas, thioamides, and thiones) into their oxygen analogues has been performed using either (i) potassium t-butoxide with iodine, bromine, or chlorine, (ii) sodium ethoxide with bromine or chlorine, or (iii) sodium hydroxide with bromine or chlorine under phase transfer catalysis.

  硫代羰基化合物（硫脲，硫代酰胺和硫酮）向其氧类似物的转化已使用（i）叔丁醇钾与碘，溴或氯，（ii）乙醇钠与溴或氯进行，或（iii）在相转移催化下与溴或氯的氢氧化钠。
• Synthesis of heterocyclics via enamines—IX
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92053-8

  日期：1981.1

  Dichloroarbene with 1-substituted 4,4,6 trimethyl- 1,4 dihydropyrimidine 2(3H) thione derivatives (2) formed 7,7-dichloro 3 [(dichloromethyl)thio]-2-substituted-1,5,5-trimethyl-2,4-diazabicyclo[4,1.0] hept-3-ene (3) and 7,7-dichloro-2-substituted-1,5,5-trimethyl-2,4-diazabicyclo [4.1.0] heptane-3 thione (4). On heating as such or under acidic or basic conditions, 3 changed to the corresponding 4 quantitatively

  与1-取代的4,4,6三甲基-1,4-二氢嘧啶2（3H）硫酮衍生物（2）形成的二氯芳烃形成7,7-二氯3 [（（二氯甲基）硫代] -2-取代的1,5,5-三甲基）7,7-二氯-2,4-二氮杂双环[4,1.0]庚-3-烯（3）和7,7-二氯-2-取代的1,5,5-三甲基-2,4-二氮杂双环[4.1.0]庚烷- 3硫酮（4）。就这样加热或在酸性或碱性条件下加热时，3定量地变为相应的4。二碘卡宾与2（R = CH 3，Ph）主要形成相应的1-取代的4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2 1 7（R = CH 3 Ph）7（R = CH 3）。
• Über 1-Alkyl-bzw. 1-Aryl-dihydro-6-methyl-2(1H)-pyrimidinthione
  作者：G. Zigeuner、W. Galatik、W. -B. Lintschinger、F. Wede

  DOI：10.1007/bf00906236

  日期：1975.9
• Synthesis, structure, and reactivity of l,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thiones
  作者：A. D. Shutalev、E. N. Komarova、M. T. Pagaev、L. A. Ignatova

  DOI：10.1007/bf00534396

  日期：1993.9