叔丁基(对甲苯基)亚甲基胺 | 29097-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基(对甲苯基)亚甲基胺
• 英文名称: α-(t-Butyl)-p-methylbenzylidenamin
• 英文别名: t-butyl(p-tolyl)methyleneamine；2,2-dimethyl-1-p-tolyl-propan-1-one-imine；2,2-Dimethyl-1-p-tolyl-propan-1-on-imin；2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)propan-1-imine
• CAS: 29097-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IGHKWSCDLVSIRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(对甲苯基)亚甲基胺 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ketimines. I. Alkyl-Aryl Type¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a060
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 对甲苯腈 以 乙醚 为溶剂， 生成 叔丁基(对甲苯基)亚甲基胺
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱衍生物。第十三部分。一些二和三取代的亚甲胺，它们的盐酸盐和它们的三氟化硼加合物的甲亚胺拉伸频率

  摘要：

  亚胺Ph 2 C：NH，p -BrC 6 H 4（Ph）C：NH，（p -ClC 6 H 4）2 C：NH，（p-甲苯基）2 C：NH的红外光谱的详细信息对甲苯基-（Bu t）C：NH，Bu 2 t C：NH，Ph 2 C：NMe，Ph 2 C：NPh，PhCH：NMe和PhCH：NPh及其盐酸盐[R 1 R 2 C：NR 3 H] + Cl –及其三氟化硼加合物R 1 R 2 C：NR报道了3，BF 3。对亚胺质子或三氟化硼的配合，甲亚胺的频率伸缩振动ν（C：N）增大到一定程度（Δ ν = 5→64厘米。 -1取决于R） 1，R 2和R 3。因素影响ν（C：N）和Δ v是简要讨论。

  DOI：

  10.1039/j19700002019

文献信息

• α-Addition von Aminen, Iminen und Hydrazinen an Allenyliden-Komplexe — Bildung von Carben-, Azetidinyliden- und Nitril-Komplexen
  作者：Helmut Fischer、Gerhard Roth、David Reindl、Carsten Troll

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83234-m

  日期：1993.7

  Diarylallenylidene(pentacarbonyl)-chromium and -tungsten complexes, (CO)5MCCCR2 (M  W (1), Cr (2)), react with amines, imines and hydrazines by addition of the nitrogen nucleophile to the Cα allenylidene atom. With NEt3 the adduct formation is reversible. With secondary and primary amines, imines and hydrazines, the initially formed N-ylide complexes react readily further to give carbene, azetidinylidene

  Diarylallenylidene（五羰基） -铬-钨和配合物，（CO）5 MCCCR 2（MW（1），CR（2）），通过添加氮亲核与胺，亚胺和肼反应到C α allenylidene原子。对于NEt 3，加合物的形成是可逆的。与仲胺和伯胺，亚胺和肼一起，最初形成的N- yy配合物容易进一步反应，分别得到卡宾，氮杂环丁二烯和腈配合物。例如，（a）1和2与HNEt 2或H 2 NPh的反应生成烯基（氨基）卡宾络合物（CO）5 MC[C（H）CR 2 ] NR' 2（3-5）; （b）的1和2与HNCR 2给出烯基（alkylideneamino）卡宾配合物，（CO）5 MC[C（H）CR 2 ] [NCR' 2 ]（6，7）; （c）1与（i Pr）NC（Ph）H的氮杂环丁二烯配合物9；的（d）1与1,2-二取代的肼，如H（Me）的NN（R）H（RMe中，PH）链烯基（肼基）卡宾配合物，（CO）5
• Iron‐Catalyzed <i>ortho</i> C−H Arylation and Methylation of Pivalophenone N−H Imines
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/cssc.201900164

  日期：2019.7.5

  Iron‐catalyzed ortho C−H arylation and methylation reactions of pivalophenone N−H imines are reported. The pivaloyl N−H imine proved an excellent directing group for the arylation with diarylzinc reagents in the presence of an iron‐diphosphine catalyst and 2,3‐dichlorobutane at room temperature. A similar catalytic system also allowed methylation with Me3Al at 70 °C. The pivaloyl imine of the product

  据报道，新戊苯甲酮NH亚胺的铁催化邻位CH芳基化和甲基化反应。在室温下，在铁-二膦催化剂和2,3-二氯丁烷的存在下，新戊酰NH亚胺被证明是与二芳基锌试剂芳基化的极好指导基团。类似的催化系统也允许在70°C下用Me 3 Al进行甲基化。该产品的新戊酰亚胺可以很容易地转化为氰基，从而可以方便地制备邻官能化的苄腈。
• Cobalt-Catalyzed, N–H Imine-Directed Arene C–H Benzylation with Benzyl Phosphates
  作者：Roshayed Ali Laskar、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01775

  日期：2019.10.18

  ortho-C-H benzylation reaction of pivalophenone N-H imines with benzyl phosphates is reported. The reaction is promoted at room temperature by a ternary catalytic system comprising Co(acac)3, a pyridylphosphine ligand, and a Grignard reagent and tolerates a series of substituted pivalophenone imines and benzyl phosphates to afford various diarylmethane derivatives in moderate yields.

  报道了新戊苯甲酮NH亚胺与磷酸苄基酯的钴催化邻位-CH苄基化反应。该反应在室温下由包含Co（acac）3，吡啶基膦配体和Grignard试剂的三元催化体系促进，并耐受一系列取代的新戊苯酮亚胺和苄基磷酸酯，以中等收率提供各种二芳基甲烷衍生物。
• 2-Azoniaallenyliden-Komplexe des Mangans - Synthese, Struktur und Reaktivität
  作者：Helmut Fischer、David Reindl、Josef Hofmann、Carsten Troll

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80203-3

  日期：1994.6

  Cp(CO)3Mn (1) reacts with [NC(R1)R2]− and [Et3O]BF4 to give alkylideneamino(ethoxy)carbene complexes, Cp(CO)2MnC(OEt)NC(R1)R2 (3) [C(R1)R2  CPh2 (a), C(C6H4)2O (b), C(CMe3) 2 (c), C(CMe3)Tol (d), Tol = C6H4Me-p]. From 1, [NCPh2]− and MeOSO2F the complex Cp(CO)2 MnC(OMe)NCPh2 (4a) is obtained. The reaction of 1 with [NC(iPr)Ph]− and Me3SiCl, however, yields an isocyanide complex, Cp(CO)2MnC

  CP（CO）3的Mn（1）配有发生反应[NC（R 1）R 2 ] -和[等3 O] BF 4，得到alkylideneamino（乙氧基）卡宾配合物中，CP（CO）2 MnC（OET ）NC（R 1）R 2（3）[C（R 1）R 2 器CPh 2（一），C（C 6 H ^ 4）2 O（b），C（CME 3）2（C ^） ，C（CME 3）Tol（d），Tol = C 6H 4 Me- p ]。由1，[N ＝ CPh 2 ] -和MeOSO 2 F获得复合物CP（CO）2 Mn ＝ C（OMe）N ＝ CPh 2（4a）。的反应1与[NC（我PR）PH] -和Me 3的SiCl，但是，产生一个异氰化物络合物中，CP（CO）2 MnCNC（PH）CME 2（7）。的光解图3a中PTOL的存在下在THF 3次得到的CP（CO）（PTOL 3）MnC（OET）NCPh 2（图
• Cobalt-Catalyzed Tandem Radical Cyclization/C–C Coupling Initiated by Directed C–H Activation
  作者：Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01846

  日期：2019.7.5

  A cobalt–N-heterocyclic carbene catalyst promotes a tandem radical cyclization/C–C coupling reaction between tosylamide-tethered bromo-alkenes and aryl N–H imines initiated by chelation-assisted arene C–H activation, affording 3-(arylmethyl)pyrrolidine derivatives in moderate to good yields. The reaction tolerates a variety of substituents on the aryl imine as well as various modifications on the bromo-alkene

  钴-N-杂环卡宾催化剂促进由螯合辅助的芳烃CH-C活化引发的甲苯磺酰胺系的溴代烯烃与芳基NH的亚胺之间的串联自由基环化/ CC偶联反应，得到3-（芳基甲基）吡咯烷中高收益的衍生产品。该反应耐受芳基亚胺上的各种取代基以及溴代烯烃底物上的各种修饰。