2-tert-butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone | 488736-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-tert-Butyl-5-(propylsulfanyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-tert-butyl-5-propylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 488736-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: WXNGJKSENRMDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 叔丁基对苯醌 生成 2-tert-butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of alkylthio and arylthio derivatives of tert-butylquinone

  摘要：

  2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBQ)及其衍生物、2-tert-butyl-5-(2-propylthio)-1,4-benzoquinone、2-tert-butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone、2-tert-butyl-5,6-(ethylenedithio)-1、4-苯醌、2-叔丁基-5-（苯硫基）-1,4-苯醌和 2-叔丁基-6-（苯硫基）-1,4-苯醌的抗氧化、抗菌、毒性、细胞毒性和遗传毒性潜力进行了测试。通过 DPPH 试验，所有衍生物都显示出良好的抗氧化活性，优于抗坏血酸，其中 2-叔丁基-5-（丙硫基）-1,4-苯醌衍生物的抗氧化效果最强。在肉汤微量稀释法中，2-叔丁基-5-（苯硫基）-1,4-苯醌衍生物对革兰氏阳性菌具有更好的抗菌潜力，其活性最强（MIC = 15.6 M）。使用盐水虾试验进行的毒性测试结果表明，与 TBQ 相比，除了 2-叔丁基-6-（苯硫基）-1,4-苯醌的毒性比 TBQ 强 3 倍之外，其他衍生物都失去了毒性潜力。在 MRC-5、HS 294T 和 A549 细胞系中处理 24 和 72 小时后，在三倍递减梯度（11、33 和 100？）修饰可增强细胞毒性作用，2-叔丁基-5,6-（乙基二硫代）-1,4-苯醌衍生物的作用最强。此外，还使用彗星试验检测了 MRC-5 细胞系的遗传毒性潜力。所有测试的 TBQ 衍生物在所有亚毒性浓度下都显示出基因毒性效应。总的来说，TBQ 的化学修饰增强了其生物活性。

  DOI：

  10.2298/jsc220304044d

文献信息

• Synthesis and biological activity of alkylthio and arylthio derivatives of tert-butylquinone
  作者：Jelena Djordjevic、Stoimir Kolarevic、Jovana Jovanovic-Maric、Mariana Oaldje-Pavlovic、Dusan Sladic、Irena Novakovic、Branka Vukovic-Gacic

  DOI：10.2298/jsc220304044d

  日期：——

  Biological activity of 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBQ) and its derivatives, 2-tert-butyl-5-(2-propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5- -(propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5,6-(ethylenedithio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4-benzoquinone and 2-tert-butyl-6-(phenylthio)- 1,4-benzoquinone, were tested for their antioxidant, antibacterial, toxic, cytotoxic and genotoxic potential. Using the DPPH test, all derivatives showed good antioxidant activity, better than ascorbic acid, and the 2-tert- -butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone derivative showed the strongest effect. Better antibacterial potential was observed against Gram-positive bacteria in the broth microdilution method in which the 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4- -benzoquinone derivative showed the strongest activity (MIC = 15.6 ?M). The results of toxicity tests, using the Brine shrimp test, indicated that the derivatives lose their toxic potential compared to TBQ, except for 2-tert-butyl-6- -(phenylthio)-1,4-benzoquinone, which showed a 3 times stronger effect. Cytotoxicity was assessed by the MTT assay in 24 and 72 h treatments in MRC-5, HS 294T and A549 cell lines in threefold decreasing gradient (11, 33 and 100 ?M). Modifications potentiate the cytotoxic effect, and the strongest effect was observed with the 2-tert-butyl-5,6-(ethylendithio)-1,4-benzoquinone derivative. In addition, the genotoxic potential was examined in the MRC-5 cell line using the comet assay. All tested derivatives of TBQ showed a genotoxic effect at all applied subtoxic concentrations. In general, the chemical modifications of TBQ enhanced its biological activity.

  2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBQ)及其衍生物、2-tert-butyl-5-(2-propylthio)-1,4-benzoquinone、2-tert-butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone、2-tert-butyl-5,6-(ethylenedithio)-1、4-苯醌、2-叔丁基-5-（苯硫基）-1,4-苯醌和 2-叔丁基-6-（苯硫基）-1,4-苯醌的抗氧化、抗菌、毒性、细胞毒性和遗传毒性潜力进行了测试。通过 DPPH 试验，所有衍生物都显示出良好的抗氧化活性，优于抗坏血酸，其中 2-叔丁基-5-（丙硫基）-1,4-苯醌衍生物的抗氧化效果最强。在肉汤微量稀释法中，2-叔丁基-5-（苯硫基）-1,4-苯醌衍生物对革兰氏阳性菌具有更好的抗菌潜力，其活性最强（MIC = 15.6 M）。使用盐水虾试验进行的毒性测试结果表明，与 TBQ 相比，除了 2-叔丁基-6-（苯硫基）-1,4-苯醌的毒性比 TBQ 强 3 倍之外，其他衍生物都失去了毒性潜力。在 MRC-5、HS 294T 和 A549 细胞系中处理 24 和 72 小时后，在三倍递减梯度（11、33 和 100？）修饰可增强细胞毒性作用，2-叔丁基-5,6-（乙基二硫代）-1,4-苯醌衍生物的作用最强。此外，还使用彗星试验检测了 MRC-5 细胞系的遗传毒性潜力。所有测试的 TBQ 衍生物在所有亚毒性浓度下都显示出基因毒性效应。总的来说，TBQ 的化学修饰增强了其生物活性。