<1S-(1α,2β,3α)>-3-<2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl>-1,2-cyclobutanedimethanol 1,2-dibenzoate ester | 132294-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: <1S-(1α,2β,3α)>-3-<2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl>-1,2-cyclobutanedimethanol 1,2-dibenzoate ester
• 英文别名: (1S-(1α,2β,3α))-3-[2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol 1,2-dibenzoate ester；[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 132294-19-0
• 化学式: C₃₂H₂₉N₅O₅
• 分子量: 563.613
• InChiKey: WKPQVUOMSGUBPL-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2β,3α)>-3-<2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl>-1,2-cyclobutanedimethanol 1,2-dibenzoate ester 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 洛布卡韦
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026
• 作为产物：
  描述：

  [1S-[1α(S*),2β(S*)]]-N,N'-Bis[2-[[(1,1-dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]-1-phenylethyl]-3,3-diethoxy-N,N'-dinitroso-1,2-cyclobutanedicarboxamide 在 吡啶 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 <1S-(1α,2β,3α)>-3-<2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl>-1,2-cyclobutanedimethanol 1,2-dibenzoate ester
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026

文献信息

• Synthesis of SQ-33,054, a novel cyclobutane nucleoside with potent antiviral activity
  作者：W.A. Slusarchyk、M.G. Young、G.S. Bisacchi、D.R. Hockstein、R. Zahler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88992-9

  日期：1989.1

  The racemic, guanine-containing cyclobutane nucleoside SQ-33,054 (3) was synthesized in 8 steps from the cyclobutane diester 4.

  由环丁烷二酯4分8步合成了外消旋，含鸟嘌呤的环丁烷核苷SQ-33,054（3）。
• A Practical Asymmetric Synthesis of the Antiviral Agent Lobucavir, BMS-180194
  作者：Janak Singh、Gregory S. Bisacchi、Saleem Ahmad、Jollie D. Godfrey,、Thomas P. Kissick、Toomas Mitt、Octavian Kocy、Truc Vu、Chris G. Papaioannou、Michael K. Wong、James E. Heikes、Robert Zahler、Richard H. Mueller

  DOI：10.1021/op970214+

  日期：1998.11.1

  A practical synthesis of the antiviral agent lobucavir, [1R(1 alpha,2 beta,3 alpha)] -2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one (BMS-180194), is described. The key chiral intermediate, [1S-(1 alpha,2 beta,3 alpha)]-3-hydroxy-1,2-cyclobutanedimethanol, dihenzoate ester, was made by an asymmetric [2 + 2] cycloaddition of dimenthyl fumarate with ketene dimethyl acetal followed by sequential diester reduction, benzoylation, deketalization, and stereoselective ketone reduction. Regioselective N9-alkylation of the tetra-n-butylammonium salt of 2-amino-6-iodopurine with the derived cyclobutyltriflate furnished the purinecyclobutyl dibenzoate. Methanolysis followed by acid hydrolysis produced lobucavir in a 35% overall yield with an ee, 99%.
• Regioselective Coupling of Tetraalkylammonium Salts of 6-Iodo-2-aminopurine to a Cyclobutyl Triflate: Efficient Preparation of Homochiral BMS-180,194, a Potent Antiviral Carbocyclic Nucleoside
  作者：Gregory S. Bisacchi、Janak Singh、Jollie D. Godfrey、Thomas P. Kissick、Toomas Mitt、Mary F. Malley、John D. Di Marco、Jack Z. Gougoutas、Richard H. Mueller、Robert Zahler

  DOI：10.1021/jo00114a047

  日期：1995.5
• J. Med. Chem. 1991, 34, 1415-1421
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1995, 60, 2902-2905
  作者：

  DOI：——

  日期：——