洛布卡韦 | 127759-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 洛布卡韦
• 中文别名: 洛布卡苇
• 英文名称: lobucavir
• 英文别名: BMS 180194；9-[(1β,2α,3β)-2,3-Bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1-yl]-guanine；Lobucavir；2-amino-9-[(1R,2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 127759-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: GWFOVSGRNGAGDL-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-306°C
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洛布卡韦 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lipase from Candida cylindracea 、 ChiroCLEC^TM BL 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 28.0~45.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 BMS 233866
  参考文献：
  名称：

  洛布卡韦的区域选择性酶促氨酰化作用，提供了洛布卡韦前药的中间体。

  摘要：

  lobucavir前药，L-缬氨酸，[（1S，2R，3R）-3-（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代9H-嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环丁基的合成一甲基酯一盐酸盐（BMS 233866）需要将洛可韦（BMS 180194）的两个羟基之一与缬氨酸进行区域选择性偶联。通过酶促反应，洛巴韦的两个羟基均可被缬氨酸选择性氨酰化。N-[（苯基甲氧基）羰基] -L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2-（2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲基通过选择性水解N，N'-双[（苯基甲氧基）羰基]双[L-缬氨酸]，O，O'-[（1S，2R，3R）-3- （2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）环丁-1,1,2-二基]甲酯（1）与脂肪酶M和L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2- （2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲酯单盐酸盐（4，双[L

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00209-1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到洛布卡韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Coupling of Tetraalkylammonium Salts of 6-Iodo-2-aminopurine to a Cyclobutyl Triflate: Efficient Preparation of Homochiral BMS-180,194, a Potent Antiviral Carbocyclic Nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a047

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20070149532A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及化合物I的化合物：I，这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190224188A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐： 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。