(S)-4-苄氧基-1,3-丁二醇 | 85418-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-苄氧基-1,3-丁二醇
• 英文名称: (S)-1-O-benzyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (S)-4-(benzyloxy)butane-1,3-diol；(3S)-4-benzyloxybutane-1,3-diol；(S)-4-Benzyloxy-1,3-butanediol；(3S)-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 85418-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ZVVBUAFZGGHYAO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C / 0.5mmHg
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄氧基-1,3-丁二醇 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 [(3R)-3-acetyloxy-4-phenylmethoxybutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  1 - O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇的甲磺酸盐的亲核取代反应

  摘要：

  1- O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇（a-c）的甲磺酸盐（a -c）与乙酸钾在沸腾乙酸酐中的亲核取代反应具有经过检查。1,2-（a）-和1,3-（b）-底物均涉及苯甲酰氧基基团参与途径（path ）和S N 2置换途径（path ），从而形成主要（a ，b）和具有完全手性反转的仲（a，b）乙酸盐。另一方面，在1，4-底物（c）中仅涉及S N 2置换途径（路径），以得到具有手性反转的仲乙酸酯（c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88309-4
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 naturally abundant (+)-tartarate deriv 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-苄氧基-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-乙二醇体系的手性反转及其在碳青霉烯中间体合成中的应用

  摘要：

  描述了丁烷-1,3-二醇系统 (4) 的新型手性反转及其在碳青霉烯中间体合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.175

文献信息

• Enantioselective synthesis via the nucleophilic alkylation of hydrazones: Acetals as chiral auxiliaries.
  作者：Mohamadou Thiam、Francine Chastrette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88824-3

  日期：1990.1

  Diastereoselective addition of organolithium reagents on hydrazones vicinal to chiral cyclic acetals provide chiral hydrazinoacetals from which optically active aminoacetals and aminoacids can be prepared.

  在邻位的上向手性环状缩醛非对映选择性地添加有机锂试剂可提供手性肼缩醛，由此可制得旋光性氨基缩醛和氨基酸。
• Diastereotopic selectivity at prochiral carbon centers: functionalization of differentiated hydroxymethyl groups provides access to either stereoisomeric configuration
  作者：Stuart L. Schreiber、Zhaoyin Wang

  DOI：10.1021/ja00304a062

  日期：1985.9

  Application de la spiroacetalisation a la synthese de (±)-invictolide et a la synthese non racemique du fragment C 1 -C 9 de l'ionomycine

  应用 de la spiroacetalisation a la synthese de (±)-invictolide et a la synthese nonracemique du fragment C 1 -C 9 de l'ionomycine
• Malic Acid as a Chiral Synthon: Synthesis of 1,2 and 1,3 Optically Active Diols
  作者：Mohamadou Thiam、Abdelmalik Slassi、Francine Chastrette、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397919208021080

  日期：1992.1

  Abstract Commercial malic acid is used for the synthesis of substituted 1,2 and 1,3 optically active diols.

  摘要 商业苹果酸用于合成取代的 1,2 和 1,3 旋光二醇。
• Copper-catalyzed cross-coupling reactions of epoxides with gem-diborylmethane: access to γ-hydroxyl boronic esters
  作者：Ahmed Ebrahim-Alkhalil、Zhen-Qi Zhang、Tian-Jun Gong、Wei Su、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c5cc09817c

  日期：——

  Herein, we describe a novel copper-catalyzed epoxide opening reaction with gem-diborylmethane.

  在本文中，我们描述了与宝石-二硼烷基甲烷的新型铜催化的环氧化物开环反应。
• The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases
  作者：Jon K. Fairweather、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97175

  日期：——

  Various alkenyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides have been subjected to the Sharpless asymmetric dihydroxylation protocol to yield the corresponding diols, albeit with somewhat disappointing stereoselectivity. An alternative, more traditional approach has yielded the optically pure epoxyalkyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides as putative inhibitors of chitinases. As well, an epoxypropyl chito-bioside and -trioside have been prepared, each as mixtures of two diastereoisomers.

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。