1-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol | 171103-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol
• 英文别名: 6,6,6-trifluoro-1-phenylmethoxyhex-4-yn-3-ol
• CAS: 171103-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: KOXDDANQMKULHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(E)-1-(benzyloxy)-6,6,6-trifluorohex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Mitsunobu Reagents to Redox Isomerization of CF₃-Containing Propargylic Alcohols to (E)-α,β-Enones

  摘要：

  Isomerization of CF3-containing secondary propargylic alcohols proceeds with excellent E selectivity by treatment with Mitsunobu reagents, tris(p-methoxyphenyl)phosphine (TMPP), and 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) in the presence of phenol.

  DOI：

  10.1021/jo102503s
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Racemic Resolution of a Fluorinated Substrate and Syntheses of E and Z Alkenes as Precursors for Some Biologically Active Fluorohexoses

  摘要：

  摘要：制备了一种氟化底物6，然后在乙酰化剂的存在下通过酶分离了对映体（6a和7a）。通过将它们衍生成MTPA酯并取其19F NMR谱来确定6a和7a的光学纯度。观察到，在PL 266（酶）、苯（溶剂）、24小时（时间）、40℃（温度）和乙酸乙烯酯（乙酰化剂）的条件下，进行外消旋分辨是理想的。通过改变溶剂（己烷）、酶的量（PL 266；3000单位）、反应时间（12小时）和乙酰化剂的量（乙酸乙烯酯；两摩尔），进一步提高了光学纯度。纯度高的物种用于制备E和Z烯烃。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0320

文献信息

• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Novel stereoselective syntheses of chiral 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars via enzymatic resolution of trifluoromethylated propynylic alcohol
  作者：Kenji Mizutani、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1039/c39950000051

  日期：——

  All stereoisomers of homochiral 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars are conventionally synthesized from the same optically pure CF3-containing propynylic alcohol via the novel one-pot reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, followed by optical resolution by enzymatic esterification.

  通常通过相同的光学纯的含CF 3的丙炔醇通过新颖的2-溴-3,3,3-一锅反应合成高手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的所有立体异构体。三氟丙烯，然后通过酶促酯化进行光学拆分。
• Divergent preparation of allenyl tosylates and α-tosyloxy ketones by facile and efficient isomerization of CF3-containing propargylic tosylates
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.003

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoromethylated propargylic tosylates with hydroxides in a water-organic biphasic solvent system efficiently led to isomerization to allenyl tosylates or hydration to α-tosyloxy ketones at room temperature, just by selection of appropriate reaction conditions.

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。
• Modified Preparation Method of Trifluoromethylated Propargylic Alcohols and Its Application to Chiral 2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars
  作者：Takashi Yamazaki、Kenji Mizutani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00124a013

  日期：1995.9

  Convenient generation of 3,3,3-trifluoropropynyl anion was realized from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, and the anion's reaction with various electrophiles proceeded in excellent isolated yields. One of the pro ducts, 1-(benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol (4b), was further employed for the diastereoselective construction of 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluorosugars after enzymatic optical resolution and osmium dihydroxylation of the corresponding olefins. The strongly electron-withdrawing trifluoromethyl moiety, significantly affecting the nucleophilic nature of neighboring functionalities, allows the ready differentiation of hydroxy groups by routine chemical transformation, which results in the shortening of the reaction sequence.
• HANZAWA, YUJI;KAWAGOE, KEI-ICHI;TANAHASHI, NAOMI;KOBAYASHI, YOSHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4749-4752
  作者：HANZAWA, YUJI、KAWAGOE, KEI-ICHI、TANAHASHI, NAOMI、KOBAYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——