2-((3a′R,3a1′S,9a′S)-5′-methoxy-2′,3a′,3a1′,9a′-tetrahydro-1′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-phenanthro[4,5-bcd]furan]-3a1′-yl)-ethanol | 358753-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-((3a′R,3a1′S,9a′S)-5′-methoxy-2′,3a′,3a1′,9a′-tetrahydro-1′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-phenanthro[4,5-bcd]furan]-3a1′-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(8'S,12'R,13'S)-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6-tetraene]-13'-yl]ethanol
• CAS: 358753-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: SWWHPKUHXWJQLB-XWIAVFTESA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  494.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3a′R,3a1′S,9a′S)-5′-methoxy-2′,3a′,3a1′,9a′-tetrahydro-1′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-phenanthro[4,5-bcd]furan]-3a1′-yl)-ethanol 在 三丁基膦 、 氨 、 lithium 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-dihydrocodeinone ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-((3a′R,3a1′S,9a′S)-5′-methoxy-2′,3a′,3a1′,9a′-tetrahydro-1′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-phenanthro[4,5-bcd]furan]-3a1′-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom Analogues of Hydrocodone: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  Heteroatom analogues of hydrocodone, in which the N-methyl functionality was replaced with oxygen, sulfur, sulfoxide, and sulfone, were prepared by a short sequence from the ethylene glycol ketal of hydrocodone; a carbocyclic analogue of bisnorhydrocodone was also prepared. The compounds were tested for receptor binding and revealed moderate levels of activity for the sulfone analogue of hydrocodone.

  DOI：

  10.1021/jo3026753