(1S,2R,5S,6S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-6-methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol | 358753-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-6-methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 358753-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: DSAKWFIPPRIZOB-IHHFWDAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-6-methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5aR,7R,8S,10S,10aS)-4-methoxy-8-(methoxymethoxy)-10a-vinyl-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-7,10-methanocyclohepta[b]benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 (1S,5S,6S)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S,6S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-6-methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g