4-cyclopropylbiphenyl | 35076-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropylbiphenyl
• 英文别名: 4-cyclopropyl-1,1'-biphenyl；4-Cyclopropyldiphenyl；1-cyclopropyl-4-phenylbenzene
• CAS: 35076-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• mdl: MFCD00458569
• 分子量: 194.276
• InChiKey: XXIZASFJSZDZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  295-296 °C
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylbiphenyl 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-Cyclopropyl-3,4'-dinitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ermishkina,S.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 369 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-biphenyl-1-yl)-3-(dimethylamino)-1-propanone hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-cyclopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the homolytic brominolysis of substituted phenylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a009

文献信息

• Cooperative NHC/Photoredox Catalyzed Ring‐Opening of Aryl Cyclopropanes to 1‐Aroyloxylated‐3‐Acylated Alkanes
  作者：Zhijun Zuo、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202110304

  日期：2021.11.22

  Ring-opening/arylcarboxylation/acylation of mono, di and trisubstituted cyclopropanes enabled by cooperative NHC and organophotoredox catalysis for the preparation of γ-aroyloxy ketones is reported. Key step is the radical/radical cross- coupling of a benzylic radical generated in the photoredox catalysis cycle and a ketyl radical formed in the NHC catalysis cycle.

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。
• Copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes
  作者：Xiaomin Wang、Lihong Wang、Shengbiao Yang、Linli Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01060j

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) has been developed for the first time, efficiently synthesizing a series of γ-aminothiocyanate derivatives in moderate to excellent yields from readily available substrates under mild conditions. The practicability of the reaction was demonstrated by gram-scale

  首次开发了用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）进行的铜催化芳基环丙烷的1,3-氨基硫氰化反应，可有效地从容易获得的底物中高效合成一系列γ-氨基硫氰酸酯衍生物在温和的条件下。通过克规模的制备证明了该反应的实用性。此外，已证实容易制备的γ-氨基硫氰酸酯衍生物是通用的构建基块。
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• The copper-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanes by N-fluorobenzenesulfonimide toward N-allylsulfonamides
  作者：Aijun Zhou、Ying Shao、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153597

  日期：2022.1

  In this paper, we reported a copper-catalyzed ring-opening reaction of arylcyclopropanes by N-fluorobenzenesulfonimide, leading to N-allylsulfonamides in moderate to good yields. This procedure tolerated bromo, fluoro, trifluoromethyl, phenyl and alkyl groups in the phenyl, proceeding with a sequential ring-opening of arylcyclopropanes, and copper-mediated β-H elimination of alkyl radical.

  在本文中，我们报道了铜催化的芳基环丙烷与N-氟苯磺酰亚胺的开环反应，以中等至良好的收率生成N-烯丙基磺酰胺。该过程容许溴、氟、三氟甲基、苯基和苯基中的烷基，进行芳基环丙烷的连续开环，以及铜介导的烷基自由基的β-H消除。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Aminocyanation of Arylcyclopropanes for Synthesis of γ-Amino Nitriles
  作者：Shengbiao Yang、Lihong Wang、Hongwei Zhang、Chunyang Liu、Linli Zhang、Xiaomin Wang、Ge Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03768

  日期：2019.1.4

  A facile approach for the synthesis of enantiopure γ-amino nitriles by copper-catalyzed aminocyanation of arylcyclopropanes is disclosed, which undergoes the highly enantioselective ring-opening reaction of cyclopropanes. The strategy utilizes N-fluorobenzenesulfonimide as nucleophilic nitrogen source as well as oxidant and trimethylsilyl cyanide as the other nucleophile, and it probably operates via

  公开了通过铜催化的芳基环丙烷的氨基氰化合成对映体纯的γ-氨基腈的简便方法，该方法经历了环丙烷的高度对映选择性的开环反应。该策略利用N-氟苯磺酰亚胺作为亲核氮源，同时使用氧化剂和三甲基甲硅烷基氰化物作为其他亲核体，它可能通过关键的自由基阳离子中间体进行操作。该反应提供了用于环丙烷的不对称1，3-双官能化的有效平台。