(E)-phytol epoxide | 350237-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-phytol epoxide
• 英文别名: (3-methyl-3-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)oxiran-2-yl)methanol；[(2Ξ)-3ξ-methyl-3ξ-((4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl)-oxiran-r-yl]-methanol；(2Ξ,3Ξ,7R,11R)-2,3-epoxy-phytan-1-ol；[3-methyl-3-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 350237-59-1
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: DSWPRMYGLZQURA-UVHRUJRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phytol epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,7,11,15-tetramethylhexadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y.; Marion,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3013 - 3019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 己酸甲酯 、 CpLIP₂ Y₁₇₉F (ipase/acyltransferase) from Candida parapsilosis 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-phytol epoxide
  参考文献：
  名称：

  通过原位过酸定制化学酶氧化。

  摘要：

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01814j

文献信息

• Trace Detection of Hydrogen Peroxide via Dynamic Double Emulsions
  作者：Darryl Fong、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.1c00683

  日期：2021.3.24

  Hydrogen peroxide is a dynamic signaling molecule in biological systems. We report herein a versatile double emulsion sensor that can detect femtomolar quantities of aqueous hydrogen peroxide. The mechanism responsible for this sensitivity is a peroxide induced change in double emulsion structure, which results in a modified directional emission from dyes dissolved in the high index organic phase.

  过氧化氢是生物系统中的动态信号分子。我们在此报告了一种多功能双乳液传感器，可以检测飞摩尔量的过氧化氢水溶液。造成这种敏感性的机制是双乳液结构中过氧化物引起的变化，这导致溶解在高指数有机相中的染料发生定向发射的改变。双乳液的形态（结构）是通过界面张力控制的，甲基三氧铼催化的硫化物氧化导致表面活性剂有效性的提高。初始极性亚砜引起有机-水（O-W）界面处界面张力的降低，导致有机相和水之间的界面面积增加，垂直于支撑基材的发射减少。
• Antimycobacterial Activity of (<i>E</i>)-Phytol and Derivatives: A Preliminary Structure-Activity Study
  作者：Mohamed Rajab、Charles Cantrell、Scott Franzblau、Nikolaus Fischer

  DOI：10.1055/s-2006-957354

  日期：1998.2

  The crude methanol extract of the Kenyan shrub Leucas volkensii Gürke (Labiatae) displayed in a radiorespirometric bioassay antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis. Bioassay-guided fractionation of the crude extract led to the identification of (E)-phytol as the principal active component with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 2 µg/ml, a value also observed for (3R,S,7/R,11R)-phytanol, (Z)-phytol, and a commercially available 2:1 mixture of (E)- and (Z)-phytol. The derivatives (E)-phytol acetate, a mixture of the (2S, 3S)- and (2R,3R)-isomers of (E)-phytol epoxide and (3R,S,7R,11R)-phytanic acid displayed lower activities with MICs of 8, 16, and >128 µg/ml, respectively. Geraniol and farnesol, displayed MICs of 64 and 8 µg/ml, respectively. The activities of (E)-phytol, (Z)-phytol and (3R,S,7R,11R)-phytanol were found to be in the same range as ethambutol, a clinically useful drug with an MIC in the range 0.95-3.8 µg/ml.

  肯尼亚灌木 Leucas volkensii Gürke（唇形科植物）的甲醇粗提取物在放射性呼吸生物测定中显示出对结核分枝杆菌的抗霉菌活性。生物测定指导下对粗萃取物进行分馏，确定了(E)-斑蝥酚为主要活性成分，其最低抑菌浓度（MIC）为 2 µg/ml，(3R,S,7/R,11R)-斑蝥酚、(Z)-斑蝥酚以及市售的(E)-斑蝥酚和(Z)-斑蝥酚 2:1 混合物也具有相同的抑菌浓度。衍生物(E)-phytol acetate、(E)-phytol epoxide 的(2S, 3S)-和(2R,3R)-异构体的混合物以及(3R,S,7R,11R)-phytanic acid 的活性较低，其 MIC 值分别为 8、16 和 >128 µg/ml。香叶醇和法呢醇的 MIC 值分别为 64 微克/毫升和 8 微克/毫升。研究发现，(E)-斑鸠醇、(Z)-斑鸠醇和(3R,S,7R,11R)-斑鸠醇的活性与乙胺丁醇处于相同的范围，乙胺丁醇是一种临床常用药物，其 MIC 为 0.95-3.8 µg/ml。
• Antitubercular potential of some semisynthetic analogues of phytol
  作者：Dharmendra Saikia、Swati Parihar、D. Chanda、S. Ojha、J.K. Kumar、C.S. Chanotiya、K. Shanker、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.107

  日期：2010.1

  Phytol, a diterpene alcohol was modified to several semisynthetic analogues. Some of the modi. cations were done logically to enhance lipophilicity of the molecule. Analogues 14, 16 and 18 exhibited antitubercular activity (MIC 15.6-50 mu g/mL) better than phytol (100 mu g/mL). The most potent analogue 18 was evaluated for in vivo toxicity in Swiss albino mice and was well tolerated by the experimental animals up to 300 mg/kg body weight as a single oral acute dose. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bessiere-Chretien,Y.; Marion,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3013 - 3019
  作者：Bessiere-Chretien,Y.、Marion,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Tailoring chemoenzymatic oxidation <i>via in situ</i> peracids
  作者：Rebecca N. Re、Johanna C. Proessdorf、James J. La Clair、Maeva Subileau、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c9ob01814j

  日期：——

  often suffers from the challenging handling of peracids and thus requires in situ preparation. Here, we describe a two-phase enzymatic system that allows the effective generation of peracids and directly translate their activity to the epoxidation of olefins. We demonstrate the approach by application to lipid and olefin epoxidation as well as sulfide oxidation. These methods offer useful applications to

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。