17β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-formyl-5,5-ethylenedioxy-des-A-androstane | 326864-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-formyl-5,5-ethylenedioxy-des-A-androstane
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,6S,9aS,9bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,6-dimethylspiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-6-carbaldehyde
• CAS: 326864-65-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: MXRKTRMYMDFJRS-AEZRXPCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-formyl-5,5-ethylenedioxy-des-A-androstane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到17β-hydroxy-10-formyl-5-oxo-des-A-androstane
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 17β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-formyl-5,5-ethylenedioxy-des-A-androstane
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2

文献信息

• Novel Partial Synthetic Approaches to Replace Carbons 2,3,4 of Steroids. A Methodology to Label Testosterone and Progesterone with 13C in the Steroid A Ring. Part 1
  作者：Isa G.J. de Avellar、Friedrich W. Vierhapper

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00966-2

  日期：2000.12

  A synthetic route to replace A ring carbon atoms 2, 3 and 4 of steroid hormones is described. Readily available testosterone propionate or progesterone, respectively, are degraded to the corresponding 10-formyl-5-oxo-des-A intermediates, in a first stage to the preparation of 2,3,4-(13C3)-labeled steroids.

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。