(-)-Δ15,16-didehydroyohimbinone | 36069-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-Δ15,16-didehydroyohimbinone
• 英文别名: (+)-Δ15,16-didehydroyohimbinone；methyl (20β)-15,16-didehydro-17-oxoyohimban-16-carboxylate；(-)-Δ^15,16-didehydroyohimbinone；17-oxo-yohimb-15-ene-16-carboxylic acid methyl ester；15,16-Didehydro-yohimbinon；15,16-Dehydro-yohimbinon；15,16-Dehydro-yohimbin
• CAS: 36069-26-8；51598-49-3；103834-05-5；132747-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: DTMFRQQZSRNKSK-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Δ15,16-didehydroyohimbinone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 yohimban-17-one
  参考文献：
  名称：

  育亨宾的合成，5.育亨宾和β-育亨宾对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  育亨宾（1）和β-育亨宾（2）的天然和非天然对映体均已通过四环酮酸酯12的拆分步骤中的二级不对称转化合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860407
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Δ15,16-didehydroyohimbinone 在 铜 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以74.5%的产率得到(-)-Δ15,16-didehydroyohimbinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of yohimbe alkaloids, with stereoselection for the normal, allo, and 3-epiallo series, based on annelations of 4-methoxy-1,2-dihydropyridones

  摘要：

  N-[2-(1H-3-indolyl)ethyl]-2,3-dihydro-4-pyridone (31) was generated in two steps (77% yield) from tryptamine and N-methyl-4-piperidone methiodide. Its cyclization (90% yield) and oxidation (91% yield) provided the tetracyclic analogue 32. O-Methylation and Robinson-type annelation of these vinylogous lactams (the latter in form of its N(a)-carbamate) furnished the dienones 38 (64%) and 43 (90%). Further elaboration by cyclization and/or reduction reactions selectively provided the 15,16-didehydroyohimbinones 7 or 44. Their reductions then led to yohimbinone (52, 20% overall yield from tryptamine), alloyohimbinone (11, 19% overall yield), and 3-epi-alloyohimbinone (10, 23% overall yield), which led to yohimbine (3), beta-yohimbine (9), 3-epi-alloyohimbine (53), and 3-epi-17-epi-alloyohimbine (54).

  DOI：

  10.1021/jo00008a025