3-(2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-propionic acid methyl ester | 2268-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (-) methyl 3-(1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-oxoindolo<2,3-a>quinolizin-3α-yl)propionate；(-) methyl 3-(1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-oxoindolo[2,3-a]quinolizin-3α-yl)propionate
• CAS: 2268-90-8；10320-17-9；40087-90-9；103834-04-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: HDHAXDQAVBJUBN-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  育亨宾的合成，5.育亨宾和β-育亨宾对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  育亨宾（1）和β-育亨宾（2）的天然和非天然对映体均已通过四环酮酸酯12的拆分步骤中的二级不对称转化合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860407
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-propionic acid methyl ester 以66%的产率得到3-(2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  育亨宾的合成，5.育亨宾和β-育亨宾对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  育亨宾（1）和β-育亨宾（2）的天然和非天然对映体均已通过四环酮酸酯12的拆分步骤中的二级不对称转化合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860407