(+/-)-3-epi-alloyohimbine | 40085-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: (+/-)-3-epi-alloyohimbine
• 英文别名: methyl (1S,15R,18R,19S,20R)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 40085-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BLGXFZZNTVWLAY-IGCCDNACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-epi-alloyohimbine 在 重氮甲烷 、 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.17h， 生成 1H-1-苯氮杂卓-1-乙酸,3-氨基-2,3,4,5-四氢-a-甲基-2-羰基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of yohimbines. 4. Synthesis of (.+-.)-3-epi-.alpha.-yohimbine and (.+-.)-3,17-epi-.alpha.-yohimbine. Carbon-13 NMR investigation of yohimbine stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a014
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-4-氧代-哌啶鎓碘化物 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,4-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene 、 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 铜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (+/-)-3-epi-alloyohimbine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of yohimbe alkaloids, with stereoselection for the normal, allo, and 3-epiallo series, based on annelations of 4-methoxy-1,2-dihydropyridones

  摘要：

  N-[2-(1H-3-indolyl)ethyl]-2,3-dihydro-4-pyridone (31) was generated in two steps (77% yield) from tryptamine and N-methyl-4-piperidone methiodide. Its cyclization (90% yield) and oxidation (91% yield) provided the tetracyclic analogue 32. O-Methylation and Robinson-type annelation of these vinylogous lactams (the latter in form of its N(a)-carbamate) furnished the dienones 38 (64%) and 43 (90%). Further elaboration by cyclization and/or reduction reactions selectively provided the 15,16-didehydroyohimbinones 7 or 44. Their reductions then led to yohimbinone (52, 20% overall yield from tryptamine), alloyohimbinone (11, 19% overall yield), and 3-epi-alloyohimbinone (10, 23% overall yield), which led to yohimbine (3), beta-yohimbine (9), 3-epi-alloyohimbine (53), and 3-epi-17-epi-alloyohimbine (54).

  DOI：

  10.1021/jo00008a025