5-tert-butyl-2-(2-pyridyl)benzoxazole | 521937-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-(2-pyridyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole；5-Tert-butyl-2-pyridin-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 521937-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: NQJJSXRBXOISAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  362.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Os(μ-I)(CO)3(I)]2 、 5-tert-butyl-2-(2-pyridyl)benzoxazole 以70%的产率得到[Os(CO)2I2(5-tert-butyl-2-(2'-pyridyl)benzoxazole)]
  参考文献：
  名称：

  Os（II）二亚胺配合物[Os（N（wedge）N）（CO）（2）I（2）]（N（wedge）N =联吡啶，菲咯啉和吡啶基苯并恶唑）的合成，表征和光物理性质。

  摘要：

  一系列新的Os（II）二亚胺配合物，其通式为[Os（N（wedge）N）（CO）（2）I（2）]，N（wedge）N = 2,2'-联吡啶（bpy） （1），4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dbubpy）（2），4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（dpphen）（3），2-（2合成了'-吡啶基）苯并恶唑（pboz）（4）和5-叔丁基-2-（2'-吡啶基）苯并恶唑（bupboz）（5），并通过光谱法和单晶X- dpphen配合物3的射线衍射研究。使用紫外可见光谱和发射光谱法研究了相应的光物理性质。结合MO计算，所得的磷光既在溶液中又在固体膜中均具有特征，我们得出的结论是，排放源来自混合卤化物-配体（XLCT约占70％）和金属-配体（MLCT约占30％）的过渡，而不是典型的MLCT过渡。使用配合物4和5作为掺杂物发射极，我们通过检查它们的电致发光性能，评估了它们作为有机发光二极管的磷光体的

  DOI：

  10.1021/ic050036y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 thianthrene cation radical perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-tert-butyl-2-(2-pyridyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  酚席夫碱与蒽阳离子自由基反应合成2-（2-，3-和4-吡啶基）苯并恶唑

  摘要：

  在2,6-二叔丁基-4-存在下，通过噻吩阳离子高氯酸盐对酚类席夫碱的氧化环化反应，可以制备出高产率的2-（2-，3-和4-吡啶基）苯并恶唑衍生物。甲基吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390625

文献信息

• Regiodivergent Cross-Dehydrogenative Coupling of Pyridines and Benzoxazoles: Discovery of Organic Halides as Regio-Switching Oxidants
  作者：Shuya Yamada、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00932

  日期：2016.5.20

  regio-divergent heterocyclic CDCs is considered crucial. In this Letter, the unprecedented use of organic halides as an oxidant to achieve the CDC reaction of pyridines and benzoxazoles with palladium catalyst is described. Moreover, the regioselectivity of the pyridine functionalization site can be controlled by the choice of organic halides.

  两种未官能化的杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）已被认为是合成特权杂二芳基支架的理想转化。然而，除其他键外，特定的两个杂环CH键之间的区域选择性激活和转化一直是极富挑战性的。因此，发现新的控制元件以实现区域控制和区域发散的杂环CDC被认为是至关重要的。在这封信中，描述了前所未有地使用有机卤化物作为氧化剂来实现吡啶和苯并恶唑与钯催化剂的CDC反应。此外，可以通过选择有机卤化物来控制吡啶官能化位点的区域选择性。
• Direct C–H Bond Arylation of (Benzo)oxazoles with Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex
  作者：Xiao-Bao Shen、Yun Zhang、Wen-Xin Chen、Zheng-Kang Xiao、Ting-Ting Hu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/ol500531m

  日期：2014.4.4

  The direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-aryl (benzo)oxazoles in acceptable to high yields, providing a convenient and alternative method for the direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles and enriching the chemistry of the NHC-Pd(II) complex in organic synthesis.
• Bimetallic Bis-NHC-Ir(III) Complex Bearing 2-Arylbenzo[<i>d</i>]oxazolyl Ligand: Synthesis, Catalysis, and Bimetallic Effects
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、He-Zhen Cui、Bing Zhan、Zhi-Ming Li、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00464

  日期：2020.10.12

  Herein, an unprecedented bimetallic bis-NHC Cp*Ir complex 1 bearing 2-arylbenzo[d]oxazolyl and NHC ligands is reported. A significant increase in activity was observed for N-methylation of amines and reduction of aldehydes with MeOH catalyzed by 1 compared to the monometallic analogues (2-11). Under the optimal conditions, it showed to be highly effective in N-methylation of nitroarenes with MeOH as both Cl and H-2 source. Substrates, including aromatic amines, ketones, and nitro compounds with various functional groups, can be well-tolerated. Mechanistic studies and DFT calculation highlight the significance of bimetallic centers cooperativity.
• Synthesis of 2-(2-, 3-, and 4-pyridyl)benzoxazoles by the reaction of phenolic schiff bases with thianthrene cation radical
  作者：Myeong Soon Park、Koon Ha Park、Kun Jun、Seung Rim Shin、Sea Wha Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570390625

  日期：2002.11

  2-(2-, 3-, and 4-Pyridyl)benzoxazole derivatives were prepared in excellent yields by the oxidative cyclization of phenolic Schiff bases with thianthrene cation radical perchlorate in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine.

  在2,6-二叔丁基-4-存在下，通过噻吩阳离子高氯酸盐对酚类席夫碱的氧化环化反应，可以制备出高产率的2-（2-，3-和4-吡啶基）苯并恶唑衍生物。甲基吡啶。
• Synthesis, Characterization, and Photophysical Properties of Os(II) Diimine Complexes [Os(N∧N)(CO)₂I₂] (N∧N = Bipyridine, Phenanthroline, and Pyridyl Benzoxazole)
  作者：Yao-Lun Chen、Shih-Wen Lee、Yun Chi、Kuo-Chu Hwang、Sujit Baran Kumar、Ya-Hui Hu、Yi-Ming Cheng、Pi-Tai Chou、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Shi-Jay Yeh、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/ic050036y

  日期：2005.6.1

  A new series of Os(II) diimine complexes with the general formula [Os(N(wedge)N)(CO)(2)I(2)], N(wedge)N = 2,2'-bipyridine (bpy) (1), 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine (dbubpy) (2), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (dpphen) (3), 2-(2'-pyridyl)benzoxazole (pboz) (4), and 5-tert-butyl-2-(2'-pyridyl)benzoxazole (bupboz) (5), were synthesized and characterized by spectroscopic methods and by a single-crystal

  一系列新的Os（II）二亚胺配合物，其通式为[Os（N（wedge）N）（CO）（2）I（2）]，N（wedge）N = 2,2'-联吡啶（bpy） （1），4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dbubpy）（2），4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（dpphen）（3），2-（2合成了'-吡啶基）苯并恶唑（pboz）（4）和5-叔丁基-2-（2'-吡啶基）苯并恶唑（bupboz）（5），并通过光谱法和单晶X- dpphen配合物3的射线衍射研究。使用紫外可见光谱和发射光谱法研究了相应的光物理性质。结合MO计算，所得的磷光既在溶液中又在固体膜中均具有特征，我们得出的结论是，排放源来自混合卤化物-配体（XLCT约占70％）和金属-配体（MLCT约占30％）的过渡，而不是典型的MLCT过渡。使用配合物4和5作为掺杂物发射极，我们通过检查它们的电致发光性能，评估了它们作为有机发光二极管的磷光体的