2-甲基-2-丙基[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯 | 98870-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: t-butyl-2-(1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)histamine；tert-butyl (2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)carbamate；N-Boc-histamine；Boc-histamine；[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]carbamid acid tert-butyl ester；4-(N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-aminoethyl) imidazole；N-(t-butoxycarbonyl)histamine；N-α-Boc-histamine；tert-butyl N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 98870-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD10697671
• 分子量: 211.264
• InChiKey: AZYDWKHQWJEWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(5-iodo-1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  用单卤代和二卤代组胺衍生物激活碳酸酐酶 I 和 II

  摘要：

  掺入氟、氯和溴的单卤代和二卤代组胺衍生物与相应的氨基乙基上的 boc 保护化合物一起制备。它们已被研究作为锌酶碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）的激活剂。胞质人 (h) 亚型 hCA I 和 II 被 boc 保护的卤化组胺中度激活，并且被去保护的组胺非常有效地激活。首次检测到低纳摩尔和亚纳摩尔 hCA I 和 II 激活剂，以组胺为先导，其对异构体 I 的亲和力为 2μM，对 hCA II 的亲和力为 125μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]imidazole-1-carboxylate 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2-甲基-2-丙基[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在低压下使用硅胶选择性除去N -BOC保护基

  摘要：

  描述了使用硅胶从氮原子与芳族基团或羰基基团选择性地除去BOC基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02398-4

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel imidazo[4,5- d ]azepine compounds derived from marine natural product ceratamine A
  作者：Xuan Pan、Lulu Tao、Ming Ji、Xiaoguang Chen、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.004

  日期：2018.3

  A series of novel imidazo[4,5-d]azepine compounds derived from marine natural product ceratamine A were designed and synthesized in 7 steps. Most compounds exhibited comparable cytotoxicity against five human cancer cell lines (HCT-116, HepG2, BGC-823, A549 and A2780) to natural product ceratamine A. Compound 1k, bearing methoxy group at C-14, C-15 and C-16, showed the best in vitro cytotoxicity, which

  设计并合成了一系列来自海洋天然产物ceratamine A的新型咪唑并[4,5- d ]氮杂氮杂化合物，并分7个步骤合成。大多数化合物对五种人类癌细胞系（HCT-116，HepG2，BGC-823，A549和A2780）表现出与天然产物ceratamine A相当的细胞毒性。化合物1k，在C-14，C-15和C-16处带有甲氧基，显示出最佳的体外细胞毒性，优于ceratamineA。结构和活性关系研究表明，N -3上的苄氧甲基对细胞毒性起重要作用。
• Mono- and di-halogenated histamine, histidine and carnosine derivatives are potent carbonic anhydrase I, II, VII, XII and XIV activators
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Daniela Vullo、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran、Jean-Yves Winum

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.005

  日期：2014.9

  Mono- and di-halogenated histamines, l-histidine methyl ester derivatives and carnosine derivatives incorporating chlorine, bromine and iodine were prepared and investigated as activators of five carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic hCA I, II and VII, and the transmembrane hCA XII and XIV. All of them were activated in a diverse manner by the investigated compounds, with a distinct

  制备了单和二卤代组胺，1-组氨酸甲酯衍生物和结合了氯，溴和碘的肌肽衍生物，并研究了它们作为五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的活化剂，它们分别是胞质hCA I，II和II。 VII，以及跨膜hCA XII和XIV。所有这些化合物均由所研究的化合物以多种方式活化，具有独特的活化特性。
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• Boiling water-catalyzed neutral and selective N-Boc deprotection
  作者：Jia Wang、Yan-Liang Liang、Jin Qu

  DOI：10.1039/b910239f

  日期：——

  A general protocol for removing Boc groups from various types of nitrogen is reported and a preliminary investigation of the reaction mechanism indicates that water acts as a dual acid/base catalyst at elevated temperature.

  报道了一种去除各种氮上Boc基团的通用协议，并对反应机制进行了初步研究，表明在高温下水作为双酸/碱催化剂发挥作用。
• Monocycloplatinated Solvento Complex Displays Turn-on Ratiometric Phosphorescence Responses to Histamine
  作者：Gyurim Park、Seungyeon Yu、Sinheui Kim、Yoonseo Nah、Ahjeong Son、Youngmin You

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02612

  日期：2018.11.5

  stimuli, including changes in pH and the presence of biometals and biological Lewis bases such as amino acids, nucleosides, biothiols, neurotransmitters, and small molecular metabolites. Of note was the high selectivity toward HA over common biological ligands, including histidine, cysteine, and homocysteine, which was ascribed to tighter HA binding. Our phosphorescence measurements employing Boc-protected

  生物学组胺（HA）的研究需要能够按比例进行HA的光致发光检测的探针。我们发现具有两个溶剂基配体（[Pt（2-（2-萘基）喹啉酸酯）（NCCH 3）2 ] ClO 4）的单环铂配合物可以在缓冲至pH 7.4的充气水溶液中对HA产生比例磷光响应。HA响应的特征是发射峰波长从635 nm到567 nm发生了变色。相应的磷光强度比（即I 567 nm / I 635 nm）从0.26增加到1.90。光谱学和光谱学研究表明不稳定的CH 3自发发生位移具有HA的CN配体。独立准备的医管局加合物支持了这一观点。对HA的比例磷光反应对其他生物刺激具有高度的耐受性，包括pH值的变化以及生物金属和生物Lewis碱（例如氨基酸，核苷，生物硫醇，神经递质和小分子代谢物）的存在。值得注意的是，HA对普通生物配体（包括组氨酸，半胱氨酸和高半胱氨酸）的选择性高，这归因于其与HA的结合更紧密。我们使用HA的Boc保护的衍