tert-butyl 2-(5-bromo-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate | 205585-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-bromo-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-bromohistamine；tert-butyl N-[2-(4-bromo-1H-imidazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 205585-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 290.16
• InChiKey: OMYZEZACRUXBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-bromo-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (Z)-2-(dimethylamino)-6-methyl-4-(2-methylbenzylidene)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型微管稳定剂ceratamine A类似物的高效合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了微管稳定剂ceratamine A类似物的有效合成。关键步骤是应用还原性Heck反应或Heck反应构建咪唑并[4,5- d ]氮杂core核。合成了十三种ceratamine A的新型类似物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（HCT-116，HepG2，BGC-823，A549和A2780）的体外细胞毒性。这是有关ceratamine A的系统结构修饰和SARs研究的第一份报告。结果表明，C-14和C-16处的庞大取代基可增强细胞毒性，而N-7处的修饰对于高效发挥至关重要。特别是在C-14和C-16处带有甲基的化合物1f和化合物1k 在N-7上带有苄基的化合物，相对于A549而言，其神经毒性表现得比ceratamine A更好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.008
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-(5-bromo-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物ceratamine A衍生的新型咪唑并[4,5- d ] a庚因化合物的合成及细胞毒性

  摘要：

  设计并合成了一系列来自海洋天然产物ceratamine A的新型咪唑并[4,5- d ]氮杂氮杂化合物，并分7个步骤合成。大多数化合物对五种人类癌细胞系（HCT-116，HepG2，BGC-823，A549和A2780）表现出与天然产物ceratamine A相当的细胞毒性。化合物1k，在C-14，C-15和C-16处带有甲氧基，显示出最佳的体外细胞毒性，优于ceratamineA。结构和活性关系研究表明，N -3上的苄氧甲基对细胞毒性起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.004

文献信息

• Carbonic anhydrase I and II activation with mono- and dihalogenated histamine derivatives
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Daniela Vullo、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.030

  日期：2011.8

  Mono- and dihalogenated histamine derivatives incorporating fluorine, chlorine and bromine have been prepared together with the corresponding boc-protected compounds at the aminoethyl group. They have been investigated as activators of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). The cytosolic human (h) isoforms hCA I and II were moderately activated by the boc-protected halogenated histamines

  掺入氟、氯和溴的单卤代和二卤代组胺衍生物与相应的氨基乙基上的 boc 保护化合物一起制备。它们已被研究作为锌酶碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）的激活剂。胞质人 (h) 亚型 hCA I 和 II 被 boc 保护的卤化组胺中度激活，并且被去保护的组胺非常有效地激活。首次检测到低纳摩尔和亚纳摩尔 hCA I 和 II 激活剂，以组胺为先导，其对异构体 I 的亲和力为 2μM，对 hCA II 的亲和力为 125μM。
• Mono- and di-halogenated histamine, histidine and carnosine derivatives are potent carbonic anhydrase I, II, VII, XII and XIV activators
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Daniela Vullo、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran、Jean-Yves Winum

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.005

  日期：2014.9

  Mono- and di-halogenated histamines, l-histidine methyl ester derivatives and carnosine derivatives incorporating chlorine, bromine and iodine were prepared and investigated as activators of five carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic hCA I, II and VII, and the transmembrane hCA XII and XIV. All of them were activated in a diverse manner by the investigated compounds, with a distinct

  制备了单和二卤代组胺，1-组氨酸甲酯衍生物和结合了氯，溴和碘的肌肽衍生物，并研究了它们作为五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的活化剂，它们分别是胞质hCA I，II和II。 VII，以及跨膜hCA XII和XIV。所有这些化合物均由所研究的化合物以多种方式活化，具有独特的活化特性。
• Synthesis of ring-halogenated histidines and histamines
  作者：Rahul Jain、Bianca Avramovitch、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00068-4

  日期：1998.3

  Series of ring-halogenated histidines and histamines have been synthesized from the suitably protected parent bioimidazoles. The 5-X and 2,5-X2-derivatives are obtained by direct electrophilic halogenation while 2-X derivatives (X= Br and I) are prepared by regiospecific electrophilic dehalogenation at C-5.

  由适当保护的母体生物咪唑合成了一系列环卤代组氨酸和组胺。通过直接亲电卤化获得5-X和2,5-X 2-衍生物，而通过在C-5通过区域特异性亲电脱卤制备2-X衍生物（X = Br和I）。