tert-butyl 2-(5-chloro-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate | 205585-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-chloro-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: Histamine, N-t-butyloxycarbonyl-4-chloro-；tert-butyl N-[2-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 205585-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 245.709
• InChiKey: QXAUJXYNXDBCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-chloro-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-Chlor-histamin
  参考文献：
  名称：

  用单卤代和二卤代组胺衍生物激活碳酸酐酶 I 和 II

  摘要：

  掺入氟、氯和溴的单卤代和二卤代组胺衍生物与相应的氨基乙基上的 boc 保护化合物一起制备。它们已被研究作为锌酶碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）的激活剂。胞质人 (h) 亚型 hCA I 和 II 被 boc 保护的卤化组胺中度激活，并且被去保护的组胺非常有效地激活。首次检测到低纳摩尔和亚纳摩尔 hCA I 和 II 激活剂，以组胺为先导，其对异构体 I 的亲和力为 2μM，对 hCA II 的亲和力为 125μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-{2-(叔丁氧羰基氨基)乙基}咪唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(5-chloro-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用单卤代和二卤代组胺衍生物激活碳酸酐酶 I 和 II

  摘要：

  掺入氟、氯和溴的单卤代和二卤代组胺衍生物与相应的氨基乙基上的 boc 保护化合物一起制备。它们已被研究作为锌酶碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）的激活剂。胞质人 (h) 亚型 hCA I 和 II 被 boc 保护的卤化组胺中度激活，并且被去保护的组胺非常有效地激活。首次检测到低纳摩尔和亚纳摩尔 hCA I 和 II 激活剂，以组胺为先导，其对异构体 I 的亲和力为 2μM，对 hCA II 的亲和力为 125μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.030

文献信息

• Synthesis of ring-halogenated histidines and histamines
  作者：Rahul Jain、Bianca Avramovitch、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00068-4

  日期：1998.3

  Series of ring-halogenated histidines and histamines have been synthesized from the suitably protected parent bioimidazoles. The 5-X and 2,5-X2-derivatives are obtained by direct electrophilic halogenation while 2-X derivatives (X= Br and I) are prepared by regiospecific electrophilic dehalogenation at C-5.

  由适当保护的母体生物咪唑合成了一系列环卤代组氨酸和组胺。通过直接亲电卤化获得5-X和2,5-X 2-衍生物，而通过在C-5通过区域特异性亲电脱卤制备2-X衍生物（X = Br和I）。
• Carbonic anhydrase I and II activation with mono- and dihalogenated histamine derivatives
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Daniela Vullo、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.030

  日期：2011.8

  Mono- and dihalogenated histamine derivatives incorporating fluorine, chlorine and bromine have been prepared together with the corresponding boc-protected compounds at the aminoethyl group. They have been investigated as activators of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). The cytosolic human (h) isoforms hCA I and II were moderately activated by the boc-protected halogenated histamines

  掺入氟、氯和溴的单卤代和二卤代组胺衍生物与相应的氨基乙基上的 boc 保护化合物一起制备。它们已被研究作为锌酶碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）的激活剂。胞质人 (h) 亚型 hCA I 和 II 被 boc 保护的卤化组胺中度激活，并且被去保护的组胺非常有效地激活。首次检测到低纳摩尔和亚纳摩尔 hCA I 和 II 激活剂，以组胺为先导，其对异构体 I 的亲和力为 2μM，对 hCA II 的亲和力为 125μM。
• Mono- and di-halogenated histamine, histidine and carnosine derivatives are potent carbonic anhydrase I, II, VII, XII and XIV activators
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Daniela Vullo、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran、Jean-Yves Winum

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.005

  日期：2014.9

  Mono- and di-halogenated histamines, l-histidine methyl ester derivatives and carnosine derivatives incorporating chlorine, bromine and iodine were prepared and investigated as activators of five carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic hCA I, II and VII, and the transmembrane hCA XII and XIV. All of them were activated in a diverse manner by the investigated compounds, with a distinct

  制备了单和二卤代组胺，1-组氨酸甲酯衍生物和结合了氯，溴和碘的肌肽衍生物，并研究了它们作为五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的活化剂，它们分别是胞质hCA I，II和II。 VII，以及跨膜hCA XII和XIV。所有这些化合物均由所研究的化合物以多种方式活化，具有独特的活化特性。