N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine | 14192-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Pyridinamine, N-phenyl-N-2-pyridinyl-；N-phenyl-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 14192-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: HQDBJXBLXWHWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  404.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanistic study of polynuclear platinum(II) polypyridyl complexes; A paradigm shift in search of new anticancer agents

  摘要：

  This paper reports on a mechanistic interaction between mononuclear and polynuclear platinum(II) complexes viz; phenyl-dichlorido-2,2'-dipyridinylaminediaquaplatinum(II) (PtC1); di-2-pyridy-laminomethylbenzenediaquaplatinum( II) (PtC2); 1,3,5-tris(2,2'dipyridylamino)-benzenehexaquaplatinum( II) (PtC3); 1,3,5-tris(2,2'dipyridylmethylamino) benzenehexaquaplatinum(II) (PtC4); and 2,4,6-tris (2,2'-dipyridylamino)-1,3,5-triazinehexaquaplatinum(II) (PtC5) with thiourea nucleophiles under pseudo-first-order conditions as a function of nucleophile concentration and temperature using stopped-flow and UV-Vis spectrophotometric techniques. The reactivity of the complexes followed the order PtC5 > PtC1 > PtC3 > PtC2 > PtC4 with thiourea (TU) as the entering nucleophile. The study demonstrates that both rigidity and flexibility has an influence on the kinetics of the complexes and governs by both steric and electronic effects. Introduction of methylene groups destroys conjugacy and lowers the acidity of the complexes. Kinetic and DFT data concur and illustrates that electron donation by methylene bridge leads to stabilization of the complexes. The study further shows that replacement of the methyne (= CH-) groups with nitrogen atoms enhances reactivity. The small positive enthalpy of activation and large negative values of entropy of activation indicate an associative mode of activation for aqua ligand substitutions and dechelation processes. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.08.065
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基吡啶 在 三光气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A new reaction of N-aryl-2-pyrimidinamines with triphosgene

  摘要：

  A new reaction of N-aryl-2-pyrimidinamines with triphosgene to afford N-aryl-N-(2-pyrimidinyl)-2-pyrimidinamine is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.144
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 sodium benzenesulfonate 在 N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三正丁胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以51%的产率得到1-(苯磺酰基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基亚磺酸钠光氧化还原芳基化中的混合催化剂

  摘要：

  配合物 [(bpy)2Ru(BL)](PF6)2 (Ru(BL), BL = N,N-二(吡啶-2-基)-1,10-菲咯啉胺) 已在芳基偶联反应中进行了研究可见光照射下的卤化物和芳基亚磺酸钠。 1,10-菲咯啉体系中镍配位二(吡啶-2-基)胺片段的位置(3、4或5)对催化体系的活性有很大影响。在具有桥联配体 N,N-二(吡啶-2-基)-1,10-菲咯啉-3-胺 (BL1) 和 N,N-二的系统中将光催化剂和金属配合物片段结合成一个分子的优点显示了 (吡啶-2-基)-1,10-菲咯啉-4-胺 (BL2) 与混合催化体系的比较。使用 Ru(BL2) 光催化剂，可以将负载量减少至 0.1 mol%，而不是常用的 1-2 mol%，并且无需使用额外的镍配体。在此条件下，合成了20多种不同结构的二芳基砜，收率25%~95%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400350

文献信息

• Synthesis of novel (NHC)Pd(acac)Cl complexes (acac=acetylacetonate) and their activity in cross-coupling reactions
  作者：Oscar Navarro、Nicolas Marion、Natalie M. Scott、Juan González、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.081

  日期：2005.10

  The synthesis and characterization of two new complexes (IPr)Pd(acac)2 (1) and (IPr)Pd(acac)Cl (2) (IPr=(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol)-2-ylidene, acac=acetylacetonate) are described. Complex 2 can be prepared in a one-pot protocol in high yield. A study detailing the versatility of 2 to effectively catalyze a series of cross-coupling reactions is discussed.

  两种新配合物（IPr）Pd（acac）2（1）和（IPr）Pd（acac）Cl（2）（IPr =（N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑）的合成和表征描述了-2-亚烷基，acac ＝乙酰丙酮酸酯。配合物2可以一锅法高产率制备。讨论了详细研究2的多功能性以有效催化一系列交叉偶联反应的研究。
• Solvent-Free Buchwald-Hartwig (Hetero)arylation of Anilines, Diarylamines, and Dialkylamines Mediated by Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes
  作者：Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Margarita S. Rubina、Oleg S. Morozov、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201501616

  日期：2016.4

  the Buchwald–Hartwig (hetero)arylation of anilines, diarylamines, and dialkylamines mediated by the expanded-ring N-heterocyclic carbene palladium complex (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene; cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] was developed. The catalytic protocol was efficient for the coupling of amines and (hetero)aryl chlorides and bromides

  苯胺、二芳胺和二烷基胺的 Buchwald-Hartwig（杂）芳基化的高效无溶剂方案，由扩环 N-杂环卡宾钯配合物 (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基；cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] 被开发出来。催化方案对于胺和（杂）芳基氯化物和带有供体、受体和大取代基的溴化物的偶联是有效的。
• Synthesis and characterization of aryl substituted bis(2-pyridyl)amines and their copper olefin complexes: Investigation of remote steric control over olefin binding
  作者：John J. Allen、Christopher E. Hamilton、Andrew R. Barron

  DOI：10.1039/c0dt00608d

  日期：——

  about the amine nitrogen. The geometry about copper centers in the dimeric complexes 9–12 is distorted trigonal bypyramidal, with the axial positions occupied by one of the two pyridyl nitrogens and one of the bridging ligands (i.e., Cl or OH). The copper atoms in each of the olefin complexes 13–17 are coordinated to the two pyridine nitrogen atoms and the appropriate olefin; consistent with a pseudo

  类型的芳基官能化吡啶胺2- i PrC 6 H 4 N（H）py（1）和双（2-吡啶基）胺ArN（py）2 为了 氩气= Mes（2），2,6-Et 2 C 6 H 3（3），2- i PrC 6 H 4（4），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（5）和1-萘酚（6），已经准备好了钯催化的苯胺与苯胺的交叉偶联 2-溴吡啶，并已通过1 H和13 C NMR NMR，FTIR，MS和TGA进行了表征。这些新的N-芳基二配合物（2-吡啶基）胺已为酸盐[H ARN（PY）制备2 }] BF 4，其中氩气= Mes（7）和2- i PrC 6 H 4（8），以及二聚体桥接复合物[Cu ArN（py）2 }（μ-X）（Y）] 2 X /ÿ = 氯-和氩气= Ph（9），2- i PrC 6 H 4（10）和1-萘酚（11），除了X =哦−，ÿ= H 2 O和氩气=梅斯（12）。的烯烃配合物[铜（AR-DPA）（苯乙烯）]
• Evaluation of Aromatic Amination Catalyzed by Palladium on Carbon: A Practical Synthesis of Triarylamines
  作者：Yasunari Monguchi、Katsunori Kitamoto、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200800417

  日期：——

  heterogeneous palladium on carbon (Pd/C)-catalyzed coupling between amines and aromatic halides including aromatic chlorides has been achieved using sodium tert-butoxide (NaO-t-Bu) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand in cyclopentyl methyl ether (CPME). The use of potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) in place of NaO-t-Bu brought about the benzyne-mediated aromatic amination even without

  使用叔丁醇钠（NaO- t -Bu）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）实现了胺和芳族卤化物（包括芳族氯化物）之间钯/碳（Pd / C）催化的异质偶联作为环戊基甲基醚（CPME）的配体。即使不使用Pd / C和dppf，使用叔丁醇钾（KO- t- Bu）代替NaO- t- Bu也会引起苯并炔介导的芳族胺化，当使用4-取代的溴苯时，会形成区域异构体的混合物作为基材。Pd / C，dppf，NaO- t-的组合通过用可以提供更高反应温度的均三甲苯代替CPME，可以将Bu用于广泛范围的三芳基胺的合成。Pd / C可以定量回收并重复使用，直到至少第四个循环，而催化活性没有任何损失。电感耦合等离子体原子发射光谱分析表明钯的浸出量非常低（<1.1％）。
• A dinuclear ruthenium catalyst with a confined cavity: selectivity in the addition of aliphatic carboxylic acids to phenylacetylene
  作者：Kwong-Chak Cheung、Wing-Leung Wong、Ming-Him So、Zhong-Yuan Zhou、Siu-Cheong Yan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1039/c2cc38454j

  日期：——

  A dinuclear ruthenium catalyst with a rigid anthracene spacer shows excellent regio- and stereo-selectivity in the atom-economic addition of aliphatic carboxylic acids to phenylacetylene, producing exclusively anti-Markovnikov enol-esters with high E/Z ratios of the isomers.

  在脂肪族羧酸与苯乙炔的原子经济加成反应中，一种带有刚性蒽间隔的二核钌催化剂显示出极佳的区域和立体选择性，可生成具有高 E/Z 异构体比的完全反马尔科夫尼科夫烯醇酯。