2-amino-5-(dodecyloxy)-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(dodecyloxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(n-dodecyl) L-glutamate；(2S)-2-amino-5-dodecoxy-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄
• 分子量: 315.453
• InChiKey: XCJNZBVRTXBDDM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(dodecyloxy)-5-oxopentanoic acid 在 咪唑 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 DPTS 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₈₁H₁₄₂O₁₇Si
  参考文献：
  名称：

  将几何特征精确编码到离散线性聚合物链中，用于稳健的结构工程

  摘要：

  分子形状是调节自组织和识别过程的重要参数，由于缺乏精确和有效的调制方法，尚未在嵌段聚合物中得到很好的认识和利用。这项工作 (i) 开发了一种稳健的方法，通过将几何特征引入原本均匀的链中来打破线性聚合物的内在对称性，并且 (ii) 定量地突出了分子几何/结构对自组装行为的关键贡献。根据预先设计的序列迭代地连接不同侧链的同源单体，生成具有精确化学结构、均匀链长和可编程侧链梯度的离散聚合物，其可转录成不同的形状。精确的化学过程消除了所有缺陷和异质性，为基本研究分子几何学的作用提供了一个微妙的平台。在这些严格的单组分系统中捕获了丰富的非常规复杂相，包括 Frank-Kasper A15 和 σ 相，以及十二边形准晶相。自组装行为对几何形状的细微变化非常敏感，因此简单地在侧链之间迁移几个亚甲基单元会产生晶格尺寸或相稳定性的显着差异，甚至引发向不同结构的相变。这种现象可以用几何论点来合理化，即不均匀的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09575
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 十二烷醇 在 硫酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-amino-5-(dodecyloxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将几何特征精确编码到离散线性聚合物链中，用于稳健的结构工程

  摘要：

  分子形状是调节自组织和识别过程的重要参数，由于缺乏精确和有效的调制方法，尚未在嵌段聚合物中得到很好的认识和利用。这项工作 (i) 开发了一种稳健的方法，通过将几何特征引入原本均匀的链中来打破线性聚合物的内在对称性，并且 (ii) 定量地突出了分子几何/结构对自组装行为的关键贡献。根据预先设计的序列迭代地连接不同侧链的同源单体，生成具有精确化学结构、均匀链长和可编程侧链梯度的离散聚合物，其可转录成不同的形状。精确的化学过程消除了所有缺陷和异质性，为基本研究分子几何学的作用提供了一个微妙的平台。在这些严格的单组分系统中捕获了丰富的非常规复杂相，包括 Frank-Kasper A15 和 σ 相，以及十二边形准晶相。自组装行为对几何形状的细微变化非常敏感，因此简单地在侧链之间迁移几个亚甲基单元会产生晶格尺寸或相稳定性的显着差异，甚至引发向不同结构的相变。这种现象可以用几何论点来合理化，即不均匀的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09575

文献信息

• Polyamino acids functionalized by hydrophobic grafts bearing an anionic charge and applications thereof, such as therapeutic applications
  申请人：Breyne Olivier

  公开号：US20100098656A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel materials based on biodegradable polyamino acids that are useful especially for the vectorization of active principle(s) (AP). The invention further relates to novel pharmaceutical, cosmetic, dietetic or phytosanitary compositions based on these polyamino acids. The object of the invention is to provide a novel polymer starting material that is capable of being used for the vectorization of AP and makes it possible on the one hand to achieve high polymer/AP ratios, and on the other hand optimally to satisfy all the specifications required in the case in point: biocompatibility, biodegradability, ability to associate easily with numerous active principles or to solubilize them, and ability to release these active principles in vivo. This object is achieved by the present invention, which relates first and foremost to linear polyamino acids comprising aspartic units or glutamic units and having hydrophobic grafts comprising hydrophobic groups containing from 8 to 30 carbon atoms, at least one of these hydrophobic grafts having at least one anionic charge and/or one or more mutually identical or different ionizable groups each capable of giving rise to at least one anionic charge. These polymers are amphiphilic and anionic and are capable of being converted easily and economically to particles for the vectorization of active principles, these particles themselves being capable of forming stable aqueous colloidal suspensions.

  本发明涉及基于可生物降解的聚氨基酸的新材料，特别适用于活性成分的载体化。该发明还涉及基于这些聚氨基酸的新型药用、化妆品、饮食或植物保健组合物。本发明的目的是提供一种新型聚合物起始材料，能够用于活性成分的载体化，一方面实现高聚合物/活性成分比，另一方面能够最佳地满足所需的所有规格要求：生物相容性、可生物降解性、能够轻松与许多活性成分结合或溶解它们的能力，以及在体内释放这些活性成分的能力。本发明通过首先涉及含有天冬氨酸单元或谷氨酸单元并具有含有8至30个碳原子的疏水侧链的线性聚氨基酸来实现这一目的，其中至少一个这些疏水侧链具有至少一个阴离子电荷和/或一个或多个能够产生至少一个阴离子电荷的相互相同或不同的离子化基团。这些聚合物是两性和带负电荷的，能够轻松且经济地转化为用于活性成分载体化的颗粒，这些颗粒本身能够形成稳定的水胶体悬浮液。
• Polyglutamic Acids Functionalised by Histidine Derivatives and Hydrophobic Groups and the Uses Thereof, in Particular for Therapeutic Purposes
  申请人：Soula Olivier

  公开号：US20100034886A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to novel biodegradable materials based on modified polyamino acids and suitable, in particular, for vectoring active substance(s) (AS). Said invention also relates to novel pharmaceutical, cosmetic, dietary or plant protective compositions which are based on said polyamino acids. The aim of said invention is to provide a novel polymer raw material usable for vectoring the AS and capable to optimally meet all specification in this area: biocompatibility, biodegradability, ability to become easily associated with many active substances or to solubilise them and to release said active substances in vivo. The aim is attained to 30 carbon atoms. Said polyglutamates modified by histidine derivatives are soluble with pH lower than 5 and are easily and economically convertible into active substance vectorization particles which are able to form stable aqueous colloidal suspensions. On the contrary, said modified polyglutamates are insoluble in water with a physiological pH (7.4), and thereby have to be precipitated on an injection site in the case of a subcutaneous injection.

  该发明涉及基于改性聚氨基酸的新型可生物降解材料，特别适用于载荷活性物质（AS）。该发明还涉及基于这些聚氨基酸的新型药用、化妆品、膳食或植物保护组合物。 该发明的目的是提供一种新型聚合物原料，可用于载荷AS，并能够最佳地满足该领域的所有规范要求：生物相容性、生物降解性、能够轻松与许多活性物质结合或溶解它们，并在体内释放所述活性物质。该目的在30个碳原子处实现。 通过组氨酸衍生物改性的聚谷氨酸在pH低于5时可溶解，并且可以经济地转化为能够形成稳定水性胶体悬浮液的活性物质载体颗粒。相反，这些改性聚谷氨酸在生理pH值（7.4）下不溶于水，因此在皮下注射时必须在注射部位沉淀。
• COPOLYHYDROXYALKYLGLUTAMINES FUNCTIONALISED WITH HYDROPHOBIC GROUPS, AND USES THEREOF, ESPECIALLY IN THERAPEUTICS
  申请人：Soula Rémi

  公开号：US20110044930A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to novel biodegradable materials which are based on modified polyamino acids and which can be used for the vectorisation of active principle(s) (AP). The invention also relates to novel pharmaceutical, cosmetic, dietary or phytosanitary compositions based on said polyamino acids. The aim of the invention is to provide a novel polymer raw material which can be used for the vectorisation of active principles and which can optimally fulfil all required specifications in said area, namely: biocompatibility, biodegradability and the ability to become easily associated with many active principles or to solubilise said principles and to release same in vivo. Said aim is achieved with novel copolyhydroxyalkylglutamines comprising glutamine units and optionally glutamate units and bearing hydrophobic groups containing between 8 and 30 carbon atoms. Said copolyhydroxyalkylglutamines are amphiphilic and can be easily and economically transformed into particles for the vectorisation of active principles, whereby said particles can form stable aqueous colloidal suspensions.

  该发明涉及基于改性聚氨基酸的新型可生物降解材料，可用于活性成分的载体化。该发明还涉及基于这些聚氨基酸的新型药用、化妆品、膳食或植物保护组合物。该发明的目的是提供一种新型聚合物原料，可用于活性成分的载体化，并能够最佳地满足该领域中所有所需规格，即生物相容性、生物降解性以及能够轻松与许多活性成分结合或溶解这些成分并在体内释放的能力。通过包含谷氨酰胺单元和可选的谷氨酸单元以及带有含有8至30个碳原子的疏水基团的新型共聚羟基烷基谷氨酰胺，实现了该目的。这些共聚羟基烷基谷氨酰胺是两性的，可以轻松且经济地转化为用于活性成分载体化的颗粒，这些颗粒可以形成稳定的水胶体悬浮液。
• 丁酰谷氨酸衍生物及其组合物和应用
  申请人：广州英赛特生物技术有限公司

  公开号：CN108218739B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了丁酰谷氨酸衍生物及其组合物和应用。本发明的丁酰谷氨酸衍生物，或其消旋体、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物或饲料可接受的盐能在制备新型饲料添加剂和制备饲料中的应用。本发明还公开了所述丁酰谷氨酸衍生物，或其消旋体、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物或饲料可接受的盐的饲用组合物。本发明提供的丁酰谷氨酸衍生物应用在动物养殖业中具有提高动物增重率、降低料肉比以及控制腹泻率等动物生产性能的改善功效，可作为有效安全的新型饲料添加剂应用。
• GLUTAMATE DERIVATIVES FOR TOPICAL USE AS IMMUNOMODULATORY ACTIVE INGREDIENT
  申请人：PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE

  公开号：US20160060208A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to L-glutamate-derived compounds of general formula (1) in which the R radical is a linear or branched C 5 to C 2 alkyl group, .—or the benzyl radical, .—or the phenethyl radical, for topical use as a medicament (or as a dermatological active ingredient) intended for the treatment and/or prevention of inflammatory dermatoses.

  本发明涉及一般式（1）中的L-谷氨酸衍生化合物，其中R基团是线性或支链的C5至C2烷基基团，苯甲基基团或苯乙基基团，用于局部使用作为药物（或皮肤科活性成分），用于治疗和/或预防炎症性皮肤病。