2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate | 86983-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate；methyl 1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-acetate；Methyl 2-(1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 86983-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GQEUXNWQTNVTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Cyclohexa-2,5-dienes through a Diastereoselective Protonation−Hydroamination Cascade

  摘要：

  Intramolecular hydroamination of cyclohexa-2,5-dienes led with high selectivity to the corresponding bicyclic allylic amines. This study demonstrates that the reaction does not proceed through a direct hydroamination of one of the diastereotopic olefins but more likely involves a diastereoselective protonation of a pentadienyl anion, followed by addition of a lithium amide across the double bond of the resulting 1,3-diene, and is concluded by a highly regioselective protonation of the final allylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol0618353
• 作为产物：
  描述：

  联苯 、 氯乙酸甲酯 在 lithium 作用下， 生成 2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，Ñ二甲基-2-（1-苯基-2,5-环己二烯-1-基） -乙胺和这种潜在的镇痛的Mesembrine样代谢物†

  摘要：

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660308

文献信息

• Phenyl-cyclohexadiene-alkylamine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04269788A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  Cyclohexadiene derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1,R.sup.2,R.sup.3 and R.sup.4 are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formula I are useful as analgesic agents.

  描述了公式为##STR1##的环己二烯衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4如下所述。公式I的化合物可用作镇痛剂。
• US4269788A
  申请人：——

  公开号：US4269788A

  公开（公告）日：1981-05-26
• Desymmetrization of Cyclohexa-2,5-dienes through a Diastereoselective Protonation−Hydroamination Cascade
  作者：Raphaël Lebeuf、Frédéric Robert、Kurt Schenk、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol0618353

  日期：2006.10.1

  Intramolecular hydroamination of cyclohexa-2,5-dienes led with high selectivity to the corresponding bicyclic allylic amines. This study demonstrates that the reaction does not proceed through a direct hydroamination of one of the diastereotopic olefins but more likely involves a diastereoselective protonation of a pentadienyl anion, followed by addition of a lithium amide across the double bond of the resulting 1,3-diene, and is concluded by a highly regioselective protonation of the final allylic anion.
• The Synthesis of<i>n</i>,<i>n</i>-Dimethyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)-ethylamine and of Mesembrine-Like Metabolites of this Potential Analgesic
  作者：Peter M. Müller、Rudolf Pfister

  DOI：10.1002/hlca.19830660308

  日期：1983.5.5

  The synthesis of the analgesic compound N,N-dimethyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)ethylamine (1) is described. Its structural relation to morphine and its pharmacological activity is shortly discussed. The isolation of three mesembrinelike metabolites of 1 from the plasma of rats is reported along with synthetic work permitting the determination of the relative configuration of these metabolites

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。