2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetamide | 86983-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-Phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 86983-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: PWASZSRBVBPCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetamide 在 manganese(IV) oxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aRS,6RS,7RS,7aRS)-6,7-dibromo-3a-phenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，Ñ二甲基-2-（1-苯基-2,5-环己二烯-1-基） -乙胺和这种潜在的镇痛的Mesembrine样代谢物†

  摘要：

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660308
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，Ñ二甲基-2-（1-苯基-2,5-环己二烯-1-基） -乙胺和这种潜在的镇痛的Mesembrine样代谢物†

  摘要：

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660308

文献信息

• The Synthesis of<i>n</i>,<i>n</i>-Dimethyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)-ethylamine and of Mesembrine-Like Metabolites of this Potential Analgesic
  作者：Peter M. Müller、Rudolf Pfister

  DOI：10.1002/hlca.19830660308

  日期：1983.5.5

  The synthesis of the analgesic compound N,N-dimethyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)ethylamine (1) is described. Its structural relation to morphine and its pharmacological activity is shortly discussed. The isolation of three mesembrinelike metabolites of 1 from the plasma of rats is reported along with synthetic work permitting the determination of the relative configuration of these metabolites

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。