2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetic acid | 86983-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid；2-(1-Phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetic acid
• CAS: 86983-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IZUZPVUCUCALDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，Ñ二甲基-2-（1-苯基-2,5-环己二烯-1-基） -乙胺和这种潜在的镇痛的Mesembrine样代谢物†

  摘要：

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660308
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，Ñ二甲基-2-（1-苯基-2,5-环己二烯-1-基） -乙胺和这种潜在的镇痛的Mesembrine样代谢物†

  摘要：

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660308

文献信息

• Asymmetric Bromoaminocyclization and Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes through Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hai-Jiao Long、Yin-Long Li、Bing-Qian Zhang、Wen-Ying Xiao、Xiao-Ying Zhang、Ling He、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02817

  日期：2021.11.5

  The catalytic enantioselective desymmetrizing bromoaminocyclization of prochiral cyclohexa-1,4-dienes has been achieved by using chiral anion phase-transfer catalysis, providing a range of enantioenriched cis-3a-arylhydroindoles bearing an all-carbon quaternary stereocenter in good yields (up to 78%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Furthermore, the potential application of this methodology

  通过使用手性阴离子相转移催化实现了前手性 cyclohexa-1,4-二烯的催化对映选择性去对称溴氨基环化，以良好的收率（高达 78 %) 和出色的对映选择性（高达 97% ee）。此外，(+)-Mesembrane 的不对称合成证明了该方法在天然产物全合成中的潜在应用。
• The Synthesis of<i>n</i>,<i>n</i>-Dimethyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)-ethylamine and of Mesembrine-Like Metabolites of this Potential Analgesic
  作者：Peter M. Müller、Rudolf Pfister

  DOI：10.1002/hlca.19830660308

  日期：1983.5.5

  The synthesis of the analgesic compound N,N-dimethyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)ethylamine (1) is described. Its structural relation to morphine and its pharmacological activity is shortly discussed. The isolation of three mesembrinelike metabolites of 1 from the plasma of rats is reported along with synthetic work permitting the determination of the relative configuration of these metabolites

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。