2-([1,1'-biphenyl]-1(4H)-yl)ethan-1-ol | 86983-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-1(4H)-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2,5-cyclohexadien-1-ethanol；2-(1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethanol
• CAS: 86983-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: GTTYPRWJJDAXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  321.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-1(4H)-yl)ethan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(2-bromodoethyl)-1,4-dihydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  C–C三键的无金属转移氢溴化

  摘要：

  据报道，由布朗斯台德酸引发的CC三键转移加氢溴化反应。溴化氢从稳定的环六-1,4-二烯基替代物中逐步释放出来，产生联苯和乙烯作为废物。从末端和内部（主要是受体取代的炔烃）制备了一系列乙烯基溴化物，它们具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01431
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-1(4H)-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，Ñ二甲基-2-（1-苯基-2,5-环己二烯-1-基） -乙胺和这种潜在的镇痛的Mesembrine样代谢物†

  摘要：

  描述了止痛化合物N，N-二甲基-2-（1-苯基-2，5-环己二-1-基）乙胺的合成（1）。简短讨论了其与吗啡的结构关系及其药理活性。据报道，从大鼠血浆中分离出了三种mesmbrinerinelike代谢产物1，并进行了合成工作，从而确定了这些代谢产物的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660308

文献信息

• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• Lewis Acid Catalyzed Transfer Hydromethallylation for the Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201909852

  日期：2019.10.21

  of this surrogate in the hydromethallylation of electron-rich styrene derivatives provided sterically congested quaternary carbon centers. The reaction proceeds by C(sp3 )-C(sp3 ) bond formation at a tertiary carbenium ion that is generated by alkene protonation. The possibility of two concurrent mechanisms is proposed on the basis of mechanistic experiments using a deuterated surrogate.

  报告了基于环己-1,4-二烯的异丁烯气体替代物的设计和克级合成。使用高度缺电子的路易斯酸 B(C6 F5 )3 ，将该替代物应用于富电子苯乙烯衍生物的加氢甲基烯丙基化中，提供了空间拥挤的季碳中心。该反应通过在烯烃质子化产生的叔碳正离子处形成 C(sp3 )-C(sp3 ) 键来进行。基于使用氘化替代物的机械实验，提出了两种并发机制的可能性。
• Phenyl-cyclohexadiene-alkylamine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04269788A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  Cyclohexadiene derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1,R.sup.2,R.sup.3 and R.sup.4 are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formula I are useful as analgesic agents.

  描述了公式为##STR1##的环己二烯衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4如下所述。公式I的化合物可用作镇痛剂。
• Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Cyclohexa-2,5-dienes: Insights into the Mechanism through DFT Calculations and Application to the Total Synthesis of<i>epi</i>-Elwesine
  作者：Géraldine Rousseau、Raphaël Lebeuf、Kurt Schenk、Frédéric Castet、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201403662

  日期：2014.11.3

  The base‐catalyzed intramolecular hydroamination of 1‐ethylaminocyclohexa‐2,5‐dienes is described. The transformation proceeds through isomerization of the cyclohexa‐1,4‐dienyl fragment into the corresponding conjugated 1,3‐diene prior to the hydroamination step. Attaching a chiral glycinol ether auxiliary on the amino group allows the protonation to occur with complete diastereocontrol. The resulting

  描述了碱催化的1-乙基氨基环己2,5-二烯的分子内胺化反应。在加氢胺化步骤之前，通过将环己-1,4-二烯基片段异构化为相应的共轭1,3-二烯进行转化。在氨基上连接手性甘氨醇醚助剂可实现完全非对映异构控制的质子化。然后将所得的氨基酰胺锂加到1,3-二烯基部分上，提供所需的稠合吡咯烷环以及相应的烯丙基锂阴离子。后者的质子化随后以高度的区域控制进行，从而有利于所得的烯丙基胺。相反，当反应在伯胺上进行时，获得了带有均烯丙基氨基的稠合吡咯烷。该过程的立体化学过程和反应途径的确定是基于在DFT级进行的计算而建立的。最后，将该方法应用于（+）对映选择性合成epi- elwesine，一种克林尼生物碱。
• 2-(1-Phenyl-2,5-cyclohexadienyl)-äthylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als pharmazeutische Wirkstoffe sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0012801A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  2-(1-Phenyl-2,5-cyclohexadienyl)- äthylaminderivate der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R3 Methyl oder Äthyl und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei zumindest einer der Reste R1 und R4 für Wasserstoff steht, insbesondere N,N-Dimethyl-2- (1 phenyl-2, 5-cyclohexadienyl)-äthylamin, sowie deren Säureadditionssalze besitzen analgetische Wirkung. Ihre Herstellung erfolgt z. B. durch Umsetzung von Biphenyl in Gegenwart von Lithium oder Calcium und Ammoniak mit einer Verbindung der allgemeinen Formel CH(R4)CI-CH (R1)NR2R3. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich in Form von Arzneimitteln zur Bekämpfung von Schmerzen verwenden.

  通式为 2-(1-苯基-2,5-环己二烯基)乙胺衍生物 其中 R1 为氢或甲基，R2 为氢、甲基或乙基，R3 为甲基或乙基，R4 为氢或甲基，R1 和 R4 中至少有一个基为氢，特别是 N,N-二甲基-2-(1-苯基-2,5-环己二烯基)乙胺及其酸加成盐具有镇痛作用。 例如，它们是通过联苯在锂或钙和氨的存在下与通式为 CH(R4)CI-CH (R1)NR2R3 的化合物反应制备的。通式 I 的新化合物可以作为止痛药物使用。