1,3-二甲基-5-[(二甲基氨基)亚甲基]2,4,6-(1H,3H,5H)-三氧代嘧啶 | 35824-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-[(二甲基氨基)亚甲基]2,4,6-(1H,3H,5H)-三氧代嘧啶
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-[(dimethylamino)methylene]-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-dimethylaminomethylidene-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-(Dimethylaminomethylidene)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 35824-98-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: MKPRCBKEKIEJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-[(二甲基氨基)亚甲基]2,4,6-(1H,3H,5H)-三氧代嘧啶 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.14h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methylamino]-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基保护基：DTPM

  摘要：

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00366-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 氯仿 为溶剂， 以58%的产率得到1,3-二甲基-5-[(二甲基氨基)亚甲基]2,4,6-(1H,3H,5H)-三氧代嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected Monosaccharide Building Blocks for Solid Phase Production of Diversity Oriented Libraries

  摘要：

  本文介绍了适合用于固相制备大型多样性文库的三种正交保护单糖支架的大规模合成。基于 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖、2-氨基-2-脱氧-d-吡喃全糖和 2,4-二氨基-2,4-二脱氧-d-吡喃半乳糖的支架以良好的收率和最低的色谱纯化率从市售的甲基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖和甲基 2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖制备出来。

  DOI：

  10.1071/ch09480
• 作为试剂：
  描述：

  异唑-5-羧酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 4-氨甲基哌啶 、 FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 、 (±)-N-Fmoc-3-哌啶甲酸 Fmoc-DL-哌啶甲酸 在 1,3-二甲基-5-[(二甲基氨基)亚甲基]2,4,6-(1H,3H,5H)-三氧代嘧啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-isoxazoyl-Cha-Ile-(piperidin-4-yl)-(4-[aminomethyl]piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Agonists and Antagonists for Human Protease Activated Receptor 2

  摘要：

  Human protease activated receptor 2 (PAR2) is a G protein-coupled receptor that is associated with inflammatory diseases and cancers. PAR2 is activated by serine proteases that cleave its N-terminus and by synthetic peptides corresponding to the new N-terminus. Peptide agonists are widely used to characterize physiological roles for PAR2 but typically have low potency (e.g., SLICK V-NH2, SLIGRL-NH2), uncertain target selectivity, and poor bioavailability, limiting their usefulness for specifically interrogating PAR2 in vivo. Structure-activity relationships were used to derive new PAR2 agonists and antagonists containing nonpeptidic moieties. Agonist GB110 (19, EC50 0.28 mu M) selectively induced PAR2-, but not PAR1-, mediated intracellular Ca2+ release in HT29 human colorectal carcinoma cells. Antagonist GB83 (36, IC50 2 mu M) is the first compound at micromolar concentrations to reversibly inhibit PAR2 activation by both proteases and other PAR2 agonists (e.g., trypsin, 2f-furoyl-LIGRLO-NH2, 19). The new compounds are selective for PAR2 over PAR1, serum stable, and suitable for modulating PAR2 in disease models.

  DOI：

  10.1021/jm100984y

文献信息

• Protecting groups for carbohydrate synthesis
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US06953850B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  The invention provides collections of orthogonally-protected monosaccharides as universal building blocks for the synthesis of glycoconjugates of non-carbohydrate molecules, neo-glycoconjugates and oligosaccharides. This orthogonal protection strategy allows for the specific deprotection of any substituent ono the saccharide ring, and greatly facilitates targeted or library-focused carbohydrate-related syntheses. In particular, the invention provides a universal monosaccharide building block of General Formula (I) or General Formula (II) in which A is a leaving group; X is hydrogen, O, N or N 3 ; X 1 is hydrogen, —CH 2 O—, —CH 2 NH—, —CH 3 , —CH 2 N 3 or —COO—; and B, C, D and E are protecting groups that can be cleaved orthogonally, and in which B, C, D and E are absent when X is hydrogen or N 3 , and E is absent when X 1 is hydrogen, CH 3 or N 3 .

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、 或N3时，E不存在。
• Dimethylamine substitution in N , N -dimethyl enamines. Synthesis of aplysinopsin analogues and 3-aminotetrahydrocoumarin derivatives
  作者：Lovro Selič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00174-0

  日期：2001.4

  Some new six-membered aplysinopsin analogues were prepared from 5-dimethylaminomethylidene-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetriones and indole derivatives. Also 2-[[(2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-ylidene)methyl]amino]-3-dimethylaminopropenoates were synthesized and employed in the synthesis of fused 2H-pyran-2-ones.

  从5-二甲基氨基亚甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-嘧啶三酮和吲哚衍生物制备了一些新的六元皂苷类似物。还合成了2-[[（（2,4,6-三氧六氢嘧啶-5-亚甲基）甲基]氨基] -3-二甲基氨基丙酸酯，并将其用于稠合的2 H-吡喃-2-酮的合成中。
• [EN] SPHINGOSINE/SPHINGOID BASE PRODUCTION<br/>[FR] PRODUCTION D'UNE BASE SPHINGOSINE/SPHINGOÏDE
  申请人：CARBOCODE S A

  公开号：WO2019238970A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to sphingolipids, and more particularly to a method for the production of sphingoid bases, especially sphingosine, and novel derivatives thereof. The sphingoid bases are herein produced by making use of a vinylogous amide-type protecting group. The resulting vinylogous amide compounds enable an easy and effective production of sphingoid bases, especially sphingosine.

  本发明涉及鞘脂类化合物，更特别地涉及一种用于生产鞘碱基，特别是鞘氨醇及其新颖衍生物的方法。这些鞘碱基是通过利用烯丙基酰胺型保护基而制备的。由此产生的烯丙基酰胺化合物使得鞘碱基，特别是鞘氨醇的生产变得简单而有效。
• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• An Exceptionally Simple Chemical Synthesis of<i>O</i>‐Glycosylated<scp>d</scp>‐Glucosamine Derivatives by Heyns Rearrangement of the Corresponding<i>O</i>‐Glycosyl Fructoses
  作者：Arnold E. Stütz、Gyula Dekany、Brigitte Eder、Carina Illaszewicz、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1081/car-120023468

  日期：2003.1.8

  2‐N‐Acetyl‐4‐O‐(β‐d‐galactopyranosyl)‐d‐glucosamine (N‐acetyl‐d‐lactosamine), a very important building block of biologically relevant oligosaccharides such as sialyl Lewisx, is easily accessible via the Heyns rearrangement of the corresponding O‐glycosylated ketohexose, d‐lactulose. This approach can also be extended to other glucosamine derivatives employing suitable O‐glycosylated ketoses many of

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.