1,3-二甲基-5-[(3-甲基苯基)亚甲基]-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 | 61853-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-[(3-甲基苯基)亚甲基]-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3-methylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: m-Methylbenzyliden-dimethylbarbitursaeure；1,3-dimethyl-5-[(3-methylphenyl)methylene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1,3-Dimethyl-5-[(3-methylphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 61853-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KETVTKYQYUAMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-[(3-甲基苯基)亚甲基]-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3'S)-1'',3''-dimethyl-3'-(m-tolyl)-2''H-dispiro[indene-2,2'-pyrrolidine-4',5''-pyrimidine]-1,2'',4'',5',6''(1''H,3H,3''H)-pentaone
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化2-异硫氰酸-1-茚满酮与巴比妥类烯烃的不对称[3 + 2]环化反应

  摘要：

  双功能硫脲催化的2-异硫氰酸-1-茚满酮与巴比妥类烯烃的不对称[3 + 2]环化反应已被开发出来，可得到手性二螺[茚-吡咯烷-嘧啶]。通过该策略，可以以良好至优异的收率获得具有优异立体选择性的目标产物。此外，通过克级合成、一锅三组分反应以及产物的进一步转化实验验证了合成效用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3-甲基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3-二甲基-5-[(3-甲基苯基)亚甲基]-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel, One-Pot, Efficient Synthesis of 2-Aroyl-1,4-diaryl-7,9-dimethyl-7,9-diazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-6,8,10-triones

  摘要：

  本文描述了一种新颖且高效的合成2-aroyl-1,4-diaryl-7,9-dimethyl-7,9-diazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-6,8,10-triones的方法。通过三苯基膦与二芳酰炔的加成反应生成的反应性1:1两性离子中间体，被在原位通过N,N-二甲基巴比妥酸与芳香醛反应制备的Knoevenagel缩合产物捕获，从而以优异产率在温和的反应条件下获得了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083157

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulation reactions of ynones with barbiturate-derived alkenes
  作者：Xing Gao、Zhen Li、Wenjun Yang、Yang Liu、Wufeng Chen、Cheng Zhang、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ob01034f

  日期：——

  The phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of ynones and barbiturate-derived alkenes has been developed with the assistance of a weak acid, giving functionalized spirobarbiturate-cyclopentanones in moderate to excellent yields with excellent E/Z stereoselectivity. An unprecedented [4 + 2] annulation of ynones with barbiturate-derived alkenes was also achieved in the presence of a phosphine

  在弱酸的帮助下，膦类催化的炔酮和巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]环化反应得到了发展，使官能化的螺巴比妥酸酯-环戊烷酮的产率中等至优异，具有出色的E / Z立体选择性。在膦催化剂和无机碱的存在下，还实现了前所未有的[4 + 2]炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的环合反应，提供了生物学上令人感兴趣的1,5-二氢-2 H-吡喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮衍生物。当使用双官能手性膦作为手性催化剂时，已经探索了[3 + 2]环化反应的不对称变体，并获得了中等的对映选择性。提出了一种合理的机制来阐明两种不同的反应途径。
• Regioselective synthesis of spirobarbiturate-dihydrofurans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines via one-pot cascade reaction of barbiturate-based olefins and ethyl acetoacetate
  作者：Songtao Liu、Pei Shao、Yanli Li、Donghao Wang、Deshan Hou、Chaofan Qu、Xixi Song、Xuebin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131859

  日期：2021.1

  Michael addition initiated ring closure reaction of barbiturate-base olefins and ethyl acetoacetate with NBS has been explored. Spirobarbiturate-dihydrofuans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines were regioselectively synthesized via one-pot cascade reactions in the presence of DBU or potassium carbonate, respectively.

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰乙酸乙酯与NBS的闭环反应。螺旋巴比妥酸酯-二氢呋喃和二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶分别通过一锅级联反应在DBU或碳酸钾存在下区域选择性合成。
• Chemoselective syntheses of spirodihydrofuryl and spirocyclopropyl barbiturates <i>via</i> cascade reactions of barbiturate-based olefins and acetylacetone
  作者：Xuebin Yan、Pei Shao、Xixi Song、Chaofei Zhang、Chang Lu、Songtao Liu、Yanli Li

  DOI：10.1039/c9ob00004f

  日期：——

  The Michael addition initiated ring closure reaction of barbiturate-based olefins and acetylacetone with NBS has been explored. The efficient and chemoselective approach for the synthesis of barbiturate-fused spirocycles was established. Spirodihydrofuryl barbiturates and spirocyclopropyl barbiturates were synthesized selectively via cascade reactions under different basic conditions in moderate to

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰丙酮与NBS的闭环反应。建立了一种高效且化学选择性的巴比妥酸盐融合螺环的合成方法。螺二氢呋喃基巴比妥酸酯和螺环丙基巴比妥酸酯在不同的碱性条件下通过级联反应选择性合成，产率中等至优异。通过单晶X射线证实了2-（4-氯苯基）-1,1-二乙酰基-5,7-二甲基-5,7-二氮杂螺[2,5]辛烷-4​​,6,8-三酮的结构。衍射分析。