hexadecyl (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate | 847550-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hexadecyl (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 847550-90-7
• 化学式: C₃₆H₆₀O₂
• 分子量: 524.871
• InChiKey: GQQBZARQPYZYQV-FHOATNJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 异维A酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到hexadecyl (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺活化介导的全（E）-视黄酸异构化 - ATRA 醚脂质缀合物的合成

  摘要：

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901128

文献信息

• Isomerization of all-(<i>E</i>)-Retinoic Acid Mediated by Carbodiimide Activation - Synthesis of ATRA Ether Lipid Conjugates
  作者：Mikkel S. Christensen、Palle J. Pedersen、Thomas L. Andresen、Robert Madsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.200901128

  日期：2010.2

  1-O-hexadecyl-sn-phosphatidylcholine with all-(E)-retinoic acid, DCC and DMAP resulted in poor acylation and caused (Z)/(E) isomerization of the α–β double bond. In the presence of a proton source, the carbodiimide-activated all-(E)-retinoic acid undergoes fast isomerization to give a final mixture of (13E)/(13Z) isomers in a 3:1 ratio. Similar treatment of (13Z)-retinoic acid leads to the same isomer ratio.

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。