五氟丙酰氟 | 422-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 五氟丙酰氟
• 英文名称: perfluoropropanoyl fluoride
• 英文别名: pentafluoropropionyl fluoride；perfluoropropionyl fluoride；perfluoropropionic acid fluoride；2,2,3,3,3-pentafluoropropionyl fluoride；2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl fluoride
• CAS: 422-61-7
• 化学式: C₃F₆O
• mdl: MFCD00042078
• 分子量: 166.023
• InChiKey: YLCLKCNTDGWDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -30°C
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  GasVapor

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  GAS, TOXIC, CORROSIVE
• 危险品标志：
  C,T
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3308

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟丙酰氟 在 nickel(II) fluoride 、 fluorine 作用下， 以80%的产率得到六氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Zakharov, V. Yu.; Denisov, A. K.; Novikova, M. D., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1942 - 1945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 alkali fluoride 、 氧气 作用下， 生成 五氟丙酰氟
  参考文献：
  名称：

  Wethington et al., Pr.2.int.Conf.Peaceful Uses Atomic Energy Genf 1958,Bd.20,S.132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• HYDROFLUOROETHER COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Flynn Richard M.

  公开号：US20080139683A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A hydrofluoroether compound comprises two terminal, independently fluoroalkyl or perfluoroalkyl groups and an intervening oxytetrafluoroethylidene moiety (—OCF(CF 3 )—) bonded through its central carbon atom to an alkoxy- or fluoroalkoxy-substituted fluoromethylene moiety (—CF(OR)—), each of the terminal groups optionally comprising at least one catenated heteroatom.

  一种氢氟醚化合物包括两个末端，独立的氟烷基或全氟烷基基团，以及一个介入的氧四氟乙烯基团（—OCF(CF3)—），通过其中心碳原子与一个烷氧基或氟烷氧基取代的氟甲基基团（—CF(OR)—）键合，每个末端基团可选地包含至少一个串联的杂原子。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。
• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物CF3X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF3CF2KCO。