二(2,2,3,3,3-五氟-1-氧代丙基)过氧化物 | 356-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 二(2,2,3,3,3-五氟-1-氧代丙基)过氧化物
• 中文别名: 喹啉,7-(1,1-二甲基乙基)-8-甲氧基-
• 英文名称: bis(pentafluoropropionyl)peroxide
• 英文别名: perfluorodipropionyl peroxide；perfluoropropionyl peroxide；Bis(pentafluoropropionyl) peroxide；2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropaneperoxoate
• CAS: 356-45-6
• 化学式: C₆F₁₀O₄
• 分子量: 326.048
• InChiKey: NHJFHUKLZMQIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2,2,3,3,3-五氟-1-氧代丙基)过氧化物 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 五氟(乙烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Polymers of vinyl(perfluorocyclopropane)

  摘要：

  本文披露了通过自由基聚合新型化合物乙烯（全氟环丙烷）及其他单体（可选）形成共聚物的聚合物。由乙烯（全氟环丙烷）形成的重复单元含有烯烃键，因此特别适用于作为嫁接和/或交联位点。

  公开号：

  US05420367A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸酐 在 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二(2,2,3,3,3-五氟-1-氧代丙基)过氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用全氟酸酐通过碳阳离子形成无金属烯烃氧和氨基全氟烷基化：苯乙烯和全氟二酰基过氧化物之间的独特反应性†

  摘要：

  我们提出了一种无金属、烯烃双官能化型、氧基和氨基全氟烷基化的策略，使用全氟酸酐作为实用且用户友好的全氟烷基源。由于苯乙烯和全氟酸酐原位产生的双（全氟酰基）过氧化物之间的独特反应性，该方法提供了通过碳阳离子形成有效获得氧-全氟烷基化产物的方法。该反应也适用于带有侧氨基的苯乙烯的无金属分子内氨基全氟烷基化。氧三氟甲基化产物的合成效用通过证明衍生化得到证实碳亲核试剂的水解、消除和酸催化取代。对碳正离子形成的机理进行了实验和理论研究。

  DOI：

  10.1039/c8sc02547a
• 作为试剂：
  描述：

  四氟乙烯 、 全氟碘代丁烷 在 二(2,2,3,3,3-五氟-1-氧代丙基)过氧化物 作用下， 反应 0.33h， 生成 全氟己基碘烷
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUOROALKYL IODIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2578560B1

文献信息

• Generation of 15N labelled bis(polyfluoroalkyl) nitroxides and their hydrogen-abstraction reactions with alkanes, alkylbenzenes and aldehydes
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81074-x

  日期：1988.3

  Blue solutions containing 15 labelled bis(polyfluoralkyl) nitroxides and spin traps, polyfluoronitrosoalkanes, were conveniently made from the reactions of Na15NO2 with polyfluoro-compounds, (RFCO2) and RFSO2Br in F113. It has been found that the nitroxides effected fast H-abstraction from alkanes, alkylbenzenes, aldehydes and the radicals derived from the substrates were in turn effectively trapped

  由Na 15 NO 2与多氟化合物（R F CO 2）和R F SO 2 Br在F113中的反应可方便地制备包含15个标记的双（聚氟烷基）氮氧化物和自旋阱，多氟亚硝基链烷的蓝色溶液。已经发现，氮氧化物有效地从烷烃，烷基苯，醛中快速吸氢，而衍生自底物的自由基又被R F 15 NO有效地捕获，得到15 N标记的可通过ESR检测的自旋加合物。N越大（15 N）值以及氮氧化物和自旋加合物的简单拆分，使得对H原子吸收和其他自由基反应的动力学研究变得十分可行。
• The chemistry of diacyl peroxides - VIII. The reactions between polyfluorodiacyl peroxides and 2-nitro-2-nitrosopropane--Generation of bis(polyfluoroalkyl) nitroxides
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang、Xian-Shan Wang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81958-2

  日期：1987.5

  Thermal decomposition of 2-nitro-2-nitrosopropane (4) in F113 (CCl2F-CClF2) solution involves C-NO bond fission and forms acetone as the major product. In the presence of polyfluorodiacyl peroxide (3), the oxidation of 4 by 3 to 2,2-dinitropropane (5) is the predominant reaction and bis(polyfluoroalkyl) nitroxide(1) is generated as one of the by-products.

  2-硝基-2-亚硝基丙烷（4）在F113（CCl 2 F-CClF 2）溶液中的热分解涉及C-NO键裂变，并形成丙酮作为主要产物。在多氟二酰过氧化物（3）的存在下，4被3氧化为2，2-二硝基丙烷（5）是主要反应，并且生成双（多氟烷基）氮氧化物（1）作为副产物之一。
• Bis(perfluoroalkyl) nitroxides and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides generated in SET reactions between perfluorodiacyl peroxides and nitroalkane salts
  作者：Zhao Cheng-Xue、Huang Jian、Qu Yan-Ling、Chen Guo-Fei、Jiang Xi-Kui

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00075-5

  日期：1999.8

  ESR detection of bis(perfluoroalkyl) nitroxides 11 and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides 12 in accord with expected products suggests an electron transfer mechanism for the reactions between nitroalkane salts 1 and perfluorodiacyl peroxides 2. Nitroxides 11 and 12 are the spin-adducts of radical intermediates R1R2C·NO2 (3) and R·f (10) with the nitroso-trap RfNO (9) generated in the reactions. These

  根据预期产物对双（全氟烷基）氮氧化物11和全氟烷基硝基烷基氮氧化物12的ESR检测表明，硝基烷盐1与全氟二酰过氧化物2之间反应的电子转移机理。硝基氧化物11和12是自由基中间体R 1 R 2 C · NO 2（3）和R · f（10）与亚硝基阱R f NO（9）的自旋加合物）在反应中生成。这些反应已成为一些含氮底物单电子氧化机理研究中的有用技术。
• Free-radical selective functionalization of 1,4-naphthoquinones by perfluorodiacyl peroxides
  作者：Maurizio Sansotera、Cristian Gambarotti、Antonino Famulari、Alberto Baggioli、Raffaella Soave、Francesco Venturini、Stefano V. Meille、Ivan Wlassics、Walter Navarrini

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.024

  日期：2014.8

  perfluorodiacyl peroxides, react selectively with quinone rings of 1,4-naphthoquinones. In the presence of a non-conjugated alkene such as 1-hexene, perfluoroalkyl radicals add to the double bonds of the olefin forming a radical adduct, which selectively adds to the naphthoquinone ring. Several perfluorodiacyl peroxides have been synthesized and used for the direct and alkene-mediated functionalization of naphthoquinones

  由全氟二酰过氧化物的热分解产生的全氟烷基自由基与1，4-萘醌的醌环选择性地反应。在非共轭烯烃如1-己烯的存在下，全氟烷基自由基加到烯烃的双键上形成自由基加合物，自由基加合物有选择地加到萘醌环上。已经合成了几种全氟二酰过氧化物，并将其用于萘醌的直接和烯烃介导的官能化。已经通过分子中原子的密度泛函和量子理论计算了所有全氟二酰过氧化物的几何参数和电子密度拓扑，以试图使实验反应性合理化。
• 1,2-Bis-perfluoroalkylations of alkenes and alkynes with perfluorocarboxylic anhydrides <i>via</i> the formation of perfluoroalkylcopper intermediates
  作者：Takuma Tagami、Yuma Aoki、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/d1ob01529j

  日期：——

  Cu-mediated protocol toward the 1,2-bis-perfluoroalkyaltion of alkenes/alkynes was developed. The method proceeded with perfluorocarboxylic anhydrides as inexpensive and readily available perfluoroalkyl sources. Diacyl peroxide was generated in situ from the perfluorocarboxylic anhydrides and H2O2. The key step in this reaction is the formation of a stable perfluoroalkylcopper intermediate that is achieved

  开发了一种新型的、Cu 介导的烯烃/炔烃 1,2-双全氟烷基化方案。该方法使用全氟羧酸酐作为廉价且容易获得的全氟烷基源进行。由全氟羧酸酐和H 2 O 2原位生成过氧化二酰基。该反应的关键步骤是在联吡啶配体的帮助下形成稳定的全氟烷基铜中间体。中间体与含全氟烷基的烷基或乙烯基的后续反应得到所需产物。