1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物 | 7668-28-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物
• 中文别名: 1,2-苯并异噻唑-3-胺1,1-二氧化物；3-亚氨基糖精；3-氨基苯并异噻唑-S,S-二氧
• 英文名称: 3-amino-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: benzo[d]isothiazol-3-ylamine 1,1-dioxide；pseudo-saccharinamide；3-amino-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；1,2-benzothiazol-3-amine 1,1-dioxide；(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)amine；1,2-benzisothiazol-3-amine 1,1-dioxide；3-aminobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-Amino-benzisothiazol-S-dioxid；3-aminosaccharin；1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ylamine；1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-ylamine；3-aminobenzisothiazole-S,S-dioxide；1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 7668-28-2
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD06378227
• 分子量: 182.203
• InChiKey: QNOQSOJREDRYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934991000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(1,1-dioxo-1H-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-yl)-N',N''-diphenyl-phosphamide
  参考文献：
  名称：

  Derkatch,G.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1857 - 1860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯异噻唑-3-(2H)-硫酮-1,1-二氧化物 在 尿素 作用下， 生成 1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Mameli; Mannessier-Mameli, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 855,873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHOLIPID SYNTHESIS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DES PHOSPHOLIPIDES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2021035031A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Inhibitors of Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase (GPAT) are provided; and methods of use in the treatment of cancer; and treatment of conditions relating to metabolic syndrome, hyperlipidemia, infection and inflammation.

  甘油3-磷酸酰基转移酶（GPAT）的抑制剂已提供；以及在癌症治疗中的使用方法；以及治疗与代谢综合征、高脂血症、感染和炎症相关的疾病的方法。
• Cyclic acyl amidines as unexpected C4-donors for fully substituted pyridine ring formation in the base mediated reaction with malononitrile
  作者：Volodymyr Tkachuk、Vladyslava Merkulova、Iryna Omelchenko、Axelle Arrault、Olga Hordiyenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.038

  日期：2019.7

  A new one-step, pseudo four-component approach for the synthesis of fully substituted pyridines via ring-opening of the cyclic acyl amidine of 3-amino-1H-isoindol-1-one and its aza-analogues during the reaction with malononitrile in the presence of sodium methoxide, followed by pyridine ring closure is reported. This method allows the one-step preparation of previously unknown 2-(pyridin-4-yl)(hetero)aryl

  一个新的步骤中，对于完全取代的吡啶的合成伪四组分的方法通过将3-氨基1的环状酰基脒的开环ħ与丙二腈在反应过程中异吲哚-1-酮和其氮杂类似物据报道在甲醇钠存在下，随后吡啶闭环。该方法允许在温和的反应条件下以高收率一步制备先前未知的2-（吡啶-4-基）（杂）芳基羧酰胺。
• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。
• Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and their preparation
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06355631B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing, as an active ingredient, at least one compound of formula: in which R1 represents a radical —N(R4)R5, —N(R4)—CO—R5, —N(R4)—SO2R6 or one of its pharmaceutically acceptable salts, to the novel derivatives of formula (I), to their pharmaceutically acceptable salts and to their preparation.

  本发明涉及含有至少一种化合物的药物组合物，其作为活性成分，该化合物的结构式为：其中R1代表基团—N(R4)R5，—N(R4)—CO—R5，—N(R4)—SO2R6或其药学上可接受的盐，以及结构式（I）的新衍生物，其药学上可接受的盐以及它们的制备方法。
• Design, synthesis and in silico insights of new 7,8-disubstituted-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione derivatives with potent anticancer and multi-kinase inhibitory activities
  作者：Abdalla R. Mohamed、Ahmed M. El Kerdawy、Riham F. George、Hanan H. Georgey、Nagwa M. Abdel Gawad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104569

  日期：2021.2

  were evaluated for their in vitro anticancer activity. Compounds 17 and 22c displayed an acceptable potent activity according to the DTP-NCI and were further evaluated in the NCI five doses assay. To validate our design, compounds with the highest mean growth inhibition percent were screened against the target PI3Kα and B-RafV600E to confirm their multi-kinase activity. The tested compounds showed promising

  为了获得有效的抗增殖活性，扩展并利用基于结构和配体的药物设计方法来设计和改进小型化合物库。随后，基于 PI3K 和 B 所需的特征药效学特征，选择了32 种 7,8-二取代-1,3-二甲基-1 H-嘌呤-2,6(3 H ,7 H )-二酮衍生物进行合成-Raf 癌基因抑制。对所有合成化合物的体外抗癌活性进行了评估。化合物17和22c根据 DTP-NCI 显示出可接受的有效活性，并在 NCI 五次剂量测定中进一步评估。为了验证我们的设计，针对靶标 PI3Kα 和 B-Raf V600E筛选具有最高平均生长抑制百分比的化合物，以确认它们的多激酶活性。测试的化合物显示出有希望的多激酶活性。通过抑制 B-Raf WT、EGFR 和 VEGFR-2 以亚微摩尔范围内的IC 50来巩固化合物17和22c 的抗癌效力和针对 PI3Kα 和 B-Raf V600E 的多激酶活性。对最有效的化合物17和22c