1-[2-hydroxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]-methyl-2-nitroimidazole | 291764-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]-methyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(1-acetyloxymethyl-2-hydroxyethyl)oxymethyl-2-nitroimidazole；1-[1-acetoxymethyl-2-(hydroxy)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole；[3-hydroxy-2-[(2-nitroimidazol-1-yl)methoxy]propyl] acetate
• CAS: 291764-49-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: CKWLKLGMCSIIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]-methyl-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[2-fluoro-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[2-[18F]fluoro-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl-2-nitroimidazole ([18F]FENI), a potential agent for imaging hypoxic tissues by PET

  摘要：

  Fluorine-18 labeled 1-[2-fluoro-1-(hydroxymethyl) ethoxy]-mehyl-2-nitroimidazole ([F-18]FENI), a novel, potential radiotracer for imaging hypoxic tissue by PET, was synthesized. The [F-18]FENI was prepared by nucleophilic F-18-fluorination of the precursor, 1-[2-(toluene-4-sulfoxy)-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole, followed by deprotection and HPLC purification. Radiochemically pure [F-18]FENI was obtained in overall yields of 3-11% (EOR) with specific activity of >26 GBq/mu mol (EOS) within 90 min.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200007)43:8<785::aid-jlcr363>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl)-2-nitroimidazole 、 溶剂黄146 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-hydroxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]-methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2-NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2128140B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 六甲基二硅氮烷 、 、 1,3-二乙酰氧-2-(乙酰氧基甲氧基)丙烷 、 、 氨 、 2-[(2-硝基咪唑-1-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 、 二正丁基氧化锡 、 Sodium phosphate, tribasic- 在 stannic chloride 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 resultant mixture 、 乙酰氯 、 resultant residue 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 1-[2-hydroxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]-methyl-2-nitroimidazole 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以to thereby yield the title compound, 1-[1-acetoxymethyl-2-(hydroxy)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole (265 mg)的产率得到1-[2-hydroxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]-methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazole derivative and diagnostic imaging agent containing the same

  摘要：

  一种由以下公式（1）表示的硝基咪唑衍生物：[其中R1表示氢原子或C1-C4烷酰基；X表示氟原子或其同位素]，以及含有该衍生物作为活性成分的诊断成像剂。该衍生物能够成像循环器官的缺血部位或癌细胞，因此该衍生物可以提供有关缺血部位或癌细胞的位置和数量的信息。因此，该衍生物有助于选择适当的缺血或癌症治疗。

  公开号：

  US06743925B1

文献信息

• Method for producing 2-nitroimidazole derivative
  申请人：Pola Pharma Inc.

  公开号：US08030338B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  It is an object to provide a method for producing a 2-nitroimidazole derivative having an acyclic sugar chain in a side chain, which is suitable for production of a derivative having a radioisotope. A method for producing 1-(1-benzoyloxymethyl-2-hydroxyethyl)oxymethyl-2-nitroimidazole, characterized by reacting glycerin with a benzoylating agent to obtain 1-O-benzoylglycerin, reacting 1-O-benzoylglycerin with dimethoxymethane in the presence of a dehydrating agent to obtain 4-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolane, and then reacting this product with 2-nitroimidazole or 2-nitro-1-trialkylsilylimidazole in the presence of a Lewis acid.

  本发明的目的是提供一种制备具有侧链中无环糖链的2-硝基咪唑衍生物的方法，该方法适用于制备具有放射性同位素的衍生物。一种制备1-(1-苯甲酰氧甲基-2-羟乙基)氧甲基-2-硝基咪唑的方法，其特征在于将甘油与苯甲酰化剂反应以获得1-O-苯甲酰基甘油，将1-O-苯甲酰基甘油与二甲氧基甲烷在脱水剂的存在下反应以获得4-苯甲酰氧甲基-1,3-二氧兰，然后在路易斯酸的存在下将该产物与2-硝基咪唑或2-硝基-1-三烷基硅基咪唑反应。
• NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE AND DIAGNOSTIC IMAGING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1218351B1

  公开（公告）日：2005-04-20
• US6743925B1
  申请人：——

  公开号：US6743925B1

  公开（公告）日：2004-06-01
• US8030338B2
  申请人：——

  公开号：US8030338B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• [EN] NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE AND DIAGNOSTIC IMAGING AGENT CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVE DE NITROIMIDAZOLE ET AGENT D'IMAGERIE DIAGNOSTIQUE LE CONTENANT
  申请人：POLA CHEM IND INC

  公开号：WO2001019799A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  A nitroimidazole derivative represented by formula (1): [wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkanoyl group; and X represents a fluorine atom or an isotope thereof], and a diagnostic imaging agent containing the derivative as an active ingredient. The derivative enables imaging of the ischemic sites of a circulatory organ or imaging of cancer cells, and thus the derivative can provide information about the position and the amount of the ischemic sites or the cancer cells. Therefore, the derivative contributes to selection of appropriate treatment of ischemia or cancer.