1-[2-fluoro-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole | 291764-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[2-fluoro-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-[1-acetoxymethyl-2-fluoroethoxy]methyl-2-nitroimidazole；[3-Fluoro-2-[(2-nitroimidazol-1-yl)methoxy]propyl] acetate
• CAS: 291764-52-8
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₅
• 分子量: 261.21
• InChiKey: HRCSUPSQJGKPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-fluoro-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-[2-fluoro-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazole derivative and diagnostic imaging agent containing the same

  摘要：

  由以下公式（1）表示的一种硝基咪唑衍生物：[其中R1代表氢原子或C1-C4烷酰基团；X代表氟原子或其同位素]，以及包含该衍生物作为活性成分的诊断成像剂。该衍生物能够成像循环器官的缺血部位或癌细胞，并且该衍生物可以提供关于缺血部位或癌细胞的位置和数量信息。因此，该衍生物有助于选择适当的缺血或癌症治疗。

  公开号：

  US06743925B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-硝基咪唑-1-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 potassium fluoride 18-crown-6 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[2-fluoro-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazole derivative and diagnostic imaging agent containing the same

  摘要：

  由以下公式（1）表示的一种硝基咪唑衍生物：[其中R1代表氢原子或C1-C4烷酰基团；X代表氟原子或其同位素]，以及包含该衍生物作为活性成分的诊断成像剂。该衍生物能够成像循环器官的缺血部位或癌细胞，并且该衍生物可以提供关于缺血部位或癌细胞的位置和数量信息。因此，该衍生物有助于选择适当的缺血或癌症治疗。

  公开号：

  US06743925B1

文献信息

• Synthesis of 1-[2-[18F]fluoro-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl-2-nitroimidazole ([18F]FENI), a potential agent for imaging hypoxic tissues by PET
  作者：Hiroaki Wada、Ren Iwata、Tatsuo Ido、Yoshihiro Takai

  DOI：10.1002/1099-1344(200007)43:8<785::aid-jlcr363>3.0.co;2-5

  日期：2000.7

  Fluorine-18 labeled 1-[2-fluoro-1-(hydroxymethyl) ethoxy]-mehyl-2-nitroimidazole ([F-18]FENI), a novel, potential radiotracer for imaging hypoxic tissue by PET, was synthesized. The [F-18]FENI was prepared by nucleophilic F-18-fluorination of the precursor, 1-[2-(toluene-4-sulfoxy)-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole, followed by deprotection and HPLC purification. Radiochemically pure [F-18]FENI was obtained in overall yields of 3-11% (EOR) with specific activity of >26 GBq/mu mol (EOS) within 90 min.
• NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE AND DIAGNOSTIC IMAGING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1218351B1

  公开（公告）日：2005-04-20